Naslov
Priprava i karakterizacija deuteriranih izotopomera orto-, meta- i para-fenilendiaminskih derivata 3-acetil-4-hidroksi-6-metil-2H-piran-2- ona
(Syntesis and characterization of deuterated isotopomers of ortho-, meta and para- phenylenediamine derivatives of 3-acetyl-4- hydroxy-6-methyl-2h-pyran-2-one)

Autori
Jednačak, Tomislav

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
19.12

Godina
2008

Stranica
64

Mentor
Novak, Predrag

Neposredni voditelj
Užarević, Krunoslav

Ključne riječi
orto- ; meta- i para- fenilendiaminski derivati 3-acetil-4-hidroksi-6-metil-2H-piran-2-ona / vodikove veze/ spektroskopija IR / spektrometrija MS/ spektroskopija NMR/ deuterijski izotopni efekti
(Ortho- ; meta- and para- phenylenediamine derivatives of 3-acethyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one / hydrogen bonds / IR spectroscopy / MS spectrometry / NMR spectroscopy / deuterium isotope effects)

Sažetak
Orto-, meta- i para- fenilendiaminski derivati 3- acetil-4-hidroksi-6-metil-2H-piran-2-ona priređeni su kondenzacijom 3-acetil-4-hidroksi-6-metil-2H- piran-2-diona i orto-, meta- i para- fenilendiamina u metanolu. Deuterirani izotopomeri ovih spojeva pripravljeni su u deuteriranom metanolu te smjesi deuteriranog metanola i kloroforma. S obzirom na izbor reakcijskih uvjeta, pripravljeni izotopomeri deuterirani su na različitim mjestima u molekuli. Njihova struktura proučavana je spektroskopijom nuklearne magnetne rezonancije (NMR) i spektrometrijom masa (MS) u otopini te infracrvenom spektroskopijom (IR) u čvrstom stanju. Utvrđeno je postojanje vodikove veze između karbonilnog kisika dehidracetne kiseline i N – H skupina središnjeg diamina. Spektralni podaci dokazuju da je tautomerna ravnoteža u otopini pomaknuta prema formi keto- amina. Iznos i predznak izmjerenih izotopnih efekata potvrđuju dominaciju keto-aminske forme, postojanje intramolekulskih vodikovih veza te ukazuju na mjesto deuteriranja i reaktivnost funkcionalnih skupina u molekuli

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA