Naslov
Priprava, svojstva, molekulska i kristalna struktura tribenzoilmetana
(Preparation, properties, molecular and crystal structure of tribenzoylmethane)

Autori
Crnobrnja, Neven

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
26.10

Godina
2007

Stranica
48

Mentor
Kaitner, Branko

Ključne riječi
triketon; tribenzoilmetan; rentgenska strukturna analiza; spektroskopija NMR; IR spektroskopija; spontana rezolucija
(triketone; tribenzoylmethane; X-ray structure analysis; NMR spectroscopy; IR spectroscopy; spontaneous resolution)

Sažetak
Tribenzoilmetan je 1, 3, 3'-triketon pripravljen reakcijom benzoil-klorida s natrijevim (1, 3-difenil)propan-1, 3-dionatom. Spoju su proučena termička svojstva, snimljei IR i NMR spektri, te mu je metodom difrakcije rendgenskog zračenja na monokristalu određena molekulska i kristalna struktura. Najstabilnije konformacije molekule su dvije enantiomerne uzvojnično kiralne konformacije „ propelera” sa simetrijom grupe točke C3. Spektroskopijom ^13C-NMR ustanovljeno je da je rotacija fenilnog prstena u otopini pri sobnoj temperaturi slobodna, što upućuje na nesmetanu pretvorbu jednoga konformera u drugi što molekulu čini statistički akiralnom. Međutim, u kristalnome je stanju ta pretvorba zapriječena i molekule ostaju zarobljene u konformacijama lijevoga ili desnog „ propelera” . Tribenzoilmetan kristalizira u trigonskom sustavu, prostornoj grupi R3 [a = 17, 402(4)&Aring ; ; ; ; c = 4, 9475(13)&Aring ; ; ; ; ] s tri molekule u jediničnoj ćeliji. Molekule leže na specijalnom položaju 3(a) tako da metinska veza C– H leži duž osi trećega reda. Sve su molekule jednako orijentirane i pripadaju istom enantiomeru. Najjače međumolekulske interakcije su tri vodikove veze C– H• • • O (C5– O1: 3, 335&Aring ; ; ; ; [x, y, z+1]).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA