Naslov
Metilglioksal u šećernoj bolesti i neenzimskim reakcijama s triptofanom
(Methylglyoxal in diabetes and nonenzymatic reactions with tryptophan)

Autori
Nemet, Ina

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
24.09

Godina
2007

Stranica
96

Mentor
Varga-Defterdarović, Lidija

Ključne riječi
dijabetička ketoacidoza ; beta-karbolini ; metilglioksal ; triptofan ; šećerna bolest
(beta-carbolines ; diabetes ; diabetic ketoacidosis ; methylglyoxal ; tryptophan)

Sažetak
U sklopu ove doktorske disertacije izmjerena je koncentracija metilglioksala u uzorcima pune krvi i plazme osoba oboljelih od šećerne bolesti. Vrijednosti metilglioksala u plazmi bile su značajno veće u odnosu na zdrave pojedince, dok vrijednosti u punoj krvi nisu dosegle značajnu razliku. Koncentracije metilglioksala u punoj krvi u slučajevima dijabetičke ketoacidoze (DKA), u većini slučajeva, bile su veće u odnosu na osobe s reguliranom šećernom bolesti. Iz reakcijske smjese L-triptofana (1) i metilglioksala (2) izolirani su 1-acetil-beta-karbolin (3) i 1-acetil-beta- karbolin-3-karboksilna kiselina (5). Reakcijom metilnog estera L-triptofana (6) i metilglioksala (2) dobiven je metil-1-acetil-beta-karbolin-3- karboksilat (7), dok je iz reakcijske smjese triptamina (4) i metilglioksala (2) dobiven 1- acetil-3, 4-dihidro-beta-karbolin (8), koji u baznim uvjetima prelazi u karbolin 3. Sustavna analiza inkubacijskih smjesa koje su predstavljale modele nastajanja prethodno sintetiziranih 1- acetil-beta-karbolina u uvjetima skladištenja i termičke obrade namirnica, kao i u fiziološkim uvjetima pokazala je da 1-acetil-beta-karbolini mogu nastajati u kiselim, ali i u slabo baznim sustavima. Usporedba reaktivnosti metilglioksala (2) s njegovim strukturnim analozima glioksalom (18) i 2, 3-butandionom (20) prema 1, 4 i 6 pokazala je veću reaktivnost metilglioksala od oba strukturna analoga, prema svim aminima i u svim ispitanim uvjetima. Analiza inkubacijskih smjesa (1) i D-glukoze (21), kao i Amadorijevog produkta L-triptofana 22 pokazala je da 5 i 3 ne nastaju, odnosno da Maillardovom reakcijom ne nastaju dovoljne količine metilglioksala (2) i/ili da se nastali metilglioksal (2) troši drugim kemijskim putevima. Razvijen je HPLC-MS/MS postupak određivanja 5 i 3, te je dokazano postojanje 1- acetil-beta-karbolin-3-karboksilne kiseline (5) u nekim namirnicama kao i njegovo nastajanje tijekom termičke obrade istih. Beta-Karbolin 5 po prvi puta je dokazan u hrani, a prethodno opisani modelni sustavi predstavljaju jedini, do danas, opisani način njegovog nastajanja.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA