Pregled bibliografske jedinice broj: 297102
Aza-Diels-Alderove reakcije imina sintetiziranih iz enantiomerno čistih trans-3-amino-azetidin-2-ona
Aza-Diels-Alderove reakcije imina sintetiziranih iz enantiomerno čistih trans-3-amino-azetidin-2-ona // XX. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera ; Knjiga sažetaka / Đurđa Vasić-Rački (ur.).
Zagreb: Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI), 2007. (poster, domaća recenzija, sažetak, znanstveni)
CROSBI ID: 297102 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Aza-Diels-Alderove reakcije imina sintetiziranih iz enantiomerno čistih trans-3-amino-azetidin-2-ona
(Aza-Diels-Alder reactions of imines derived from enantiopure trans-3-amino-azetidin-2-ones)
Autori
Poljak, Tanja ; Margetić, Davor ; Habuš, Ivan
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni
Izvornik
XX. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera ; Knjiga sažetaka
/ Đurđa Vasić-Rački - Zagreb : Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI), 2007
ISBN
978-953-6894-29-1
Skup
XX. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera
Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 26.02.2007. - 01.03.2007
Vrsta sudjelovanja
Poster
Vrsta recenzije
Domaća recenzija
Ključne riječi
aza-Diels-Alderova reakcija; Lewisova kiselina; imin; azetidin-2-on; piridin; piridon
(aza-Diels-Alder reaction; Lewis Acid; imine; azetini-2-one; pyridin; pyridone)
Sažetak
Azetidin-2-on, četveročlani ciklički laktam, sastavni je dio velikog broja raznovrsnih molekula koje iskazuju biološku aktivnost, te se u medicini koriste kao nezamjenjivi lijekovi (npr. penicilini, cefalosporini, trinemi). S druge strane, šesteročlani heterocikli, koji sadrže dušik, kao što su piridini i piridoni, ključne su podjedinice u medicinskoj kemiji i korisni međuprodukti raznovrsnih organskih sinteza. Ove prstenove nalazimo uglavnom u prirodnim alkaloidima, peptidima, te aza- šećerima. Imini, sintetizirani iz enantiomerno čistih trans-3-amino-azetidin-2-ona, ispitani su kao dienofili u asimetričnim aza-Diels-Alderovim reakcijama s dienima uz akiralne (ZnI2, InCl3, In(OTf)3, AlCl3, TiCl4, B(OPh)3...) i kiralne ((S)/(R)-BINOL, InCl3, Ti(i-PrO)4, B(OPh)3 ; 2, 2'-izo-propilidenbis-(4S)-4-terc-butil-2-oksazolin, Cu(OTf)2 ; diarilfosfinski imini, AgOAc) Lewisove kiseline pri različitim reakcijskim uvjetima (-78oC, -20oC, RT, 100oC, pri atmosferskom i povišenom tlaku). Na novonastalim šesteročlanim heterociklima formira se novi stereogeni centar, a kao rezultat nastaju dva dijastereomera dihidropiridonskih i tetrahidropiridinskih Diels-Alderovih adukata.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Projekti:
0098147
098-0982915-2948 - Amino-beta-laktami - intermedijari u sintezi biološki interesantnih spojeva (Tomašić, Vlasta, MZOS ) ( CroRIS)
Ustanove:
Institut "Ruđer Bošković", Zagreb
