Pregled bibliografske jedinice broj: 243236
Priprava novih amidino supstituiranih heterocikličkih spojeva kao potencijalnih interkalatora na DNK
Priprava novih amidino supstituiranih heterocikličkih spojeva kao potencijalnih interkalatora na DNK, 2006., diplomski rad, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
CROSBI ID: 243236 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Priprava novih amidino supstituiranih heterocikličkih spojeva kao potencijalnih interkalatora na DNK
(Synthesis of novel amidino substituted heterocyclic compounds as potencial DNA intercalators)
Autori
Bučević-Keran, Ana
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad
Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Mjesto
Zagreb
Datum
30.03
Godina
2006
Stranica
63
Mentor
Karminski-Zamola, Grace
Neposredni voditelj
Starčević, Kristina
Ključne riječi
benzimidazoli; amidi; amidini; antitumorska aktivnost; interakcije s
(benzimidazoles; amides; amidines; antitumor activity; intercalation with DNA)
Sažetak
Cilj ovoga rada bio je pripraviti niz heteroaromatskih molekula, acikličkih i cikličkih struktura te ispitati njihovu interakciju s polinukleotidima kao i njihovu biološku aktivnost. Za pripravu odgovarajućih amida i amidino supstituiranih derivata prvotno je priređen 2-amino-6-nitro benzimidazol 4. Aciliranjem 2-amino-6-nitro benzimidazola i 2-amino benzimidazola s različito supstituiranim benzoil kloridom priređeni su amido benzimidazoli (7a, 7b, 7c, 7d, 7e, 7f, 7g). Amino supstituirani amido benzimidazoli (8a, 8b, 8c, 8d) priređeni su iz nitro supstituiranih derivata redukcijom vodikom uz katalizator Pd-C. Cijano supstituirani derivati prevedeni su u odgovarajuće amidino supstituirane amido benzimidazole (9a, 9b, 9c) primjenom Pinner-ove reakcije. Amino derivat 10 priređen je katalitičkom redukcijom spoja 9b. Antitumorska aktivnost ispitana je na supstancijama 7a, 7d, 7e, 8a, 9a, 9c, 10. Svi testirani spojevi pokazuju određeno antiproliferativno djelovanje. Najaktivniji se pokazao spoj 9c, međutim jednako je inhibirao rast zdravih stanica kao i tumorskih. Aciliranjem 2-amino-6-nitro benzimidazola i 2-amino benzimidazola s 2-kloropiridin-3-karbonil kloridom priređeni su 2-kloro-N-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-il)-nikotinamid 11a i N-(1H-benzimidazol-2-il)-2-kloro-nikotinamid 11b. Termičkom ciklizacijom prevedeni su u cikličke derivate 13a i 13b. Nitro supstituirani amid i piridopirimidobenzimidazol prevedeni su redukcijom vodikom uz Pd-C katalizator u amino supstituirane derivate 12 i 14. Interakcija sa ct-DNA ispitana je na supstancijama 8c i 13b.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
