Naslov
Priprava aminokiselinskih estera alfa-4, alfa-5-izobutiliden piridoksina
(Synthesis of Aminoacid Esters of 4,5-Ispbutyliden Pyridoxine)

Autori
Jadrijević-Mladar, Milena ; Vuković, Jadranka ; Butula, Ivan ; Vikić-Topić, Dražen

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
Knjiga sažetaka/Abstracts Book / Jadrijević-Mladar Takač, Milena ; Cetina Čižmek, Biserka - Zagreb : Hrvatsko farmaceutsko društvo, 1996

Skup
Prvi hrvatski kongres farmacije

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 05.06.1996. - 07.06.1996

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
Izobutiliden-piridoksin; piridoksin; B6 vitamin; aminokiselinski esteri; pro-lijekovi; BOC- i Z-amino kiseline
(Isobutyliden pyridoxine; pyridoxine; B6 vitamin; amino acid esters; pro-drugs; BOC- and Z-amino acids)

Sažetak
Istraživana je mogućnost priprave estera -aminokiselina s piridoksinom (Vit.B6). Svrha istraživanja je priprava potencijalnih prodrug supstancija za terapiju bolesnih stanja kod kojih je izražena potreba za povećanim unosom određenih esencijalnih aminokiselina. Primjerice, kod nekih poremećaja funkcije jetre dolazi do promjena u metabolizmu -aminokiselina posljedica čega je poremećaj normalnog omjera aminokiselina razgranatog lanca (BCAA) prema aromatskim aminokiselinama (AAA). U svrhu tih istraživanja sintetizirani su N-zaštićeni esteri (1a-e) iz različitih aminokiselina (BOC-Gly-OH, BOC-Leu-OH, BOC-Phe-OH, Z-L-Ala-OH i Z-L-Leu-OH) i 4,5-izobutiliden piridoksina (IBP) uz dodatak dicikloheksilkarbodiimida (DCC). Strukture dobivenih estera potvrđene su IR, 1H i 13C NMR spektroskopijom. Od navedenih aminokiselina bolja iskorištenja na sintetiziranim esterima postignuta su s BOC-zaštićenim aminokiselinama, a najreaktivnijim se pokazao BOC-Phe-OH. Uporaba nezaštićenog piridoksina kao alkoholne komponente u istim uvjetima reakcije s većim udjelom aminokiseline (piridoksin : aminokiselina : DCC = 1 : 3 : 3) rezultirala je nastankom smjese mono- di- i tri- estera. Uklanjanjem BOC-zaštitne skupine s aminokiselinskog dijela estera pomoću trifluoroctene kiseline nastali su pored očekivanog produkta i drugi produkti reakcije, tako da selektivno uklanjanje zaštite ostaje za daljnja istraživanja. Slika

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA