Naslov
Enzimske i proteinske metode u pripravi enantiomerno čistih kiralnih spojeva i svojstva nekih biološki aktivnih enantiomera
(Preparations and biological properties of chiral compounds)

Autori
Šinko, Goran

Izvornik
Arhiv za higijenu rada i toksikologiju (0004-1254) 56 (2005), 4; 351-361

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Radovi u časopisima, članak, znanstveni

Ključne riječi
stereoselektivnost; kiralni lijekovi; razdvajanje enantiomera; enzimske biotransformacije; kromatografija
(stereoselectivity; chiral drugs; resolution of enantiomers; enzyme biotransformations; chromatography)

Sažetak
Enantiomeri nekih kiralnih spojeva mogu pokazivati različita biološka svojstva kao što su farmakološka učinkovitost ili toksičnost. Stoga priprava enantiomerno čistih spojeva sve više dobiva na važnosti, posebice u farmaceutskoj industriji. Laboratorijskom sintezom u pravilu nastaje racemična smjesa nekog kiralnog spoja (enantiomerni par), dok u biološkim sustavima nastaje samo jedan enantiomer, kao kod aminokiselina, šećera ili lipida. U radu su opisani osnovni pojmovi o kiralnosti molekula. Prikazane su metode za pripravu enantiomerno čistih spojeva koje se temelje na kiralnim svojstvima enzima i proteina. Pobliže su opisane sinteze enantiomera enzimski kataliziranim reakcijama visoke stereoselektivnosti i to hidrolitičkim, oksidacijskim i redukcijskim biopretvorbama. Naveden je primjer poboljšanja steroselektivnosti enzimske reakcije promjenama pojedinih aminokiselina u aktivnom centru lipaze. Opisane su također kromatografske metode, kapilarna elektrokromatografija i tekućinska kromatografija visoke učinkovitosti, s proteinima kao kiralnim izbornicima kojima se razdvajaju enantiomeri iz racemične smjese. U radu su navedeni primjeri različitog biološkog djelovanja enantiomera nekih kiralnih spojeva.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA