Naslov
Sinteza i struktura 4-ferocenil-3-aminoazetidin-2-ona
(Synthesis and structure of 4-ferrocenyl-3-aminoazetidin-2-ones)

Autori
Poljak, Tanja ; Molčanov, Krešimir ; Višnjevac, Aleksandar ; Habuš, Ivan ; Kovač, Veronika ; Rapić, Vladimir

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
XIX. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera: Knjiga sažetaka / Škare, Danko - Zagreb : Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI), 2005, 112-112

Skup
XIX. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera

Mjesto i datum
Opatija, Hrvatska, 24.04.2005. - 27.04.2005

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Nije recenziran

Ključne riječi
asimetrična sinteza; beta-laktam; ferocen; rendgenska strukturna analiza
(asymmetric synthesis; beta-lactam; ferrocene; X-ray structure)

Sažetak
Alfa-amino-beta-laktami predstavljaju zanimljivu skupinu intermedijara za organsku sintezu neproteinskih aminokiselina koje se vrlo često u literaturi spominju kao potencijalni inhibitori enzima, fragmenti analoga peptidnih hormona te komponente glikosfingolipida i antibiotika [1]. Za njihovo dobivanje jedna od najčešće spominjanih stereo- i enantioselektivnih metoda je tzv. “ beta-laktam sinton metoda” pri čemu se za pripravu enantiomerno čistih beta-laktama primjenjuju reakcije ciklokondenzacije litijevih enolata kiralnih estera s iminima [2]. Beta-laktami koji sadrže ferocen jedinstvena su skupina spojeva, koji su odlični kandidati za dizajn lijekova zbog svoje male toksičnosti i sposobnosti modificiranja trodimenzionalnog profila uslijed blizine metalnog atoma i prstena. U našem laboratoriju uspješno su sintetizirani trans-(3S, 4S)-(+)- I i trans-(3R, 4R)-(-)-3-amino-4-ferocenil-1-p-metoksifenil-azetidin-2-on II s optičkom čistoćom >99%. Rendgenskom analizom spoja I utvrđeno je da ß-laktamski prsten i p-metoksifenilna skupina formiraju dva konformera ovog spoja pri čemu interakcije neveznog oblika utječu na slaganje molekula identičnih konformacija. Vodikove veze u ta dva različita oblika pakiranja formiraju se preko N2-H2B… O1 veze odnosno preko N2A-H2A3… O2A i N2A-H2A2… O2A veza pri čemu π ...π interakcije između fenila dodatno stabiliziraju kristalnu strukturu [3]. [1] G. S. Singh, Tetrahedron 59 (2003) 7631-7649. [2] I. Ojima, I. Habuš, Tetrahedron Lett. 31 (1990) 4289-4292. [3] T. Poljak, K. Molčanov, A. Višnjevac, I. Habuš, V. Kovač, V. Rapić, J. of Molecular Structure (2005).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA