Naslov
Uloga vodikove veze u supramolekularnoj organizaciji oksalil i ftaloil derivata aminokiselina
(The role of hydrogen bond in supramolecular organization of oxalyl and phthaloyl derivatives of amino acids)

Autori
Štefanić, Zoran

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
21.12

Godina
2004

Stranica
83

Mentor
Kojić-Prodić, Biserka

Ključne riječi
vodikove veze ; graf-set analiza ; supramolekularno udruživanje ; supramolekularni sintoni ; aminokiseline ; oksalamidi ; ftalamidi ; CSD ; kristalno inženjerstvo
(hydrogen bonds ; graph-set ; supramolecular assembly ; supramolecular synthons ; amino acids ; oxalamides ; phthalamides ; CSD ; crystal engineering)

Sažetak
Vodikove veze ključne su međumolekularne interakcije za udruživanje molekula i stvaranje složenih supramolekularnih tvorevina. Njihova usmjerenost čini ih osobito pogodnima za dizajn i sintezu novih materijala na principu komplementarnosti i prepoznavanja gradivnih jedinica (sintona). Na nizu modificiranih aminoalkohola, aminokiselina i njihovih estera, s oksalilnim i ftaloilnim mostovima, analizirana je dimenzionalnost nastalih mreža vodikovih veza. Uočena je korelacija između broja donorsko-akceptoskih skupina i dimenzionalnosti nastalih mreža. Posebice je naglašena uloga kiralnosti u formiranju hidrofilnih i hidrofobnih domena u kristalnom pakovanju. Također je promatran utjecaj aromatskog prstena, kao razmaknice, na topologiju vodikovih veza kod ftaloilnih derivata. Analiza vodikovih veza u kristalnim strukturama daje uvid u način samoudruživanja molekula u otopinama. Napravljena je analiza geometrije vodikovih veza koja ih smješta u energetski raspon karakterističan za interakcije N-H… O i O-H… O, s iznimkom nekih vrlo jakih vodikovih veza koje uključuju molekule vode. Opažene su i vrlo rijetke tandem vodikove veze između hidroksilnih skupina. Topologija mreža vodikovih veza definirana je gra-set oznakama do uključivo drugog reda, upotrebom programa RPluto. Za osnovne sintonske skupine potvrđene su poznate graf-set oznake, ali su za oksalamidnu skupinu pronađene vrlo rijetki, te kristalografski i energetski nepovoljni uzorci prstena R2, 2(10) digonske simetrije. Predočena je analiza svih struktura koje sadrže oksalamidne jedinice korištenjem Cambridge Structural Database. Prostorni raspored oksalamidnih jedinica, koji ukazuje na grupiranje susjeda uključenih u vodikove veze po principu komplementarnosti, prezentiran je zorno upotrebom programa IsoStar.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA