Naslov
Spektroskopska analiza pefloksacina pomoću nuklearne magnetske rezonancije
(Spectroscopic analysis of pefloxacin by NMR)

Autori
Konta, Ivana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Prehrambeno-biotehnološki fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
17.03

Godina
2004

Stranica
73

Mentor
Vikić-Topić, Dražen

Neposredni voditelj
Kovaček, Damir

Ključne riječi
fluorokinoloni; pefloksacin; 1D/2D 1H i 13C NMR
(fluoroquinolones; pefloxacin; 1D/2D 1H i 13C NMR)

Sažetak
Određena je struktura i konformacija molekule pefloksacina u DMSO-d6 otopini pomoću NMR spektroskopije. Spektri su snimani na 600 MHz radne frekvencije za 1H. Korištene su jedno- i dvodimenzijske homo- i heteronuklearne NMR tehnike snimanja: standardna 1H, proton raspregnuta 13C, APT, COSY, NOESY, ROESY, HMQC i HMBC. Analiza spektara provedena je na temelju 1H i 13C kemijskih pomaka, supstituentnih efekata, konstanata spin-spin sprega H-H, F-H, C-H i C-F, intenziteta i multipliciteta signala, kontura u 2D spektrima te usporedbom sa strukturno sličnim spojevima. NOESY spektri su dokazali da je CH3 (H-2) grupa pobočnog etilnog lanca prostorno bliže H-8 atomu fluorbenzenskog dijela molekule nego H-2 atomu piridonskog dijela molekule. Iz ROESY spekatra je utvrđeno da svi protoni CH2 skupina piperazinskog prstena imaju kontakte s H-8 atomom fluorbenzenskog dijela molekule. Opaženo je i C-F sprezanje kroz četiri veze na C-2', 6' piperazinskog prstena, te smanjenje konstante C-H sprezanja kroz jednu vezu na ovim ugljikovim atomima. Svi navedeni podaci potvrđuju fold-in konformaciju molekule. Takva konformacija pefloksacina slična je konformacijama norfloksacina i ciprofloksacina, a slaže se s rezultatima istraživanja kompleksiranja fluorokinolona s metalnim ionima. Očito zbog fold-in konformacije postoje steričke smetnje na N-atomima pa se kompleksiranje odvija na O-atomima karbonilne i karboksilne skupine.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Prehrambena tehnologija

POVEZANOST RADA