Naslov
Priprava prekursora za aimetričnu sintezu alpha-amino-beta-laktama
(Preparation of Precursors for Asymmetric Synthesis of alpha-amino-beta-lactams)

Autori
Čakić, Mojca

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Prehrambeno-biotehnološki fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
03.12

Godina
2003

Stranica
42

Mentor
Rapić, Vladimir

Neposredni voditelj
Habuš, Ivan

Ključne riječi
alpha-amino-beta-laktami; mentilni esteri N-zaštićenog glicina; benzenoidni i ferocenski imini
(alpha-amino-beta-lactams; menthyl esters of N-protected glycine; benzenoid and ferrocene imines)

Sažetak
Dokapavanjem benzoksikarbonil-klorida u otopinu glicina u 2M narijevoj lužini dobiveno je 71% N-benzoksikarbonilglicina (1). Esterifikacijom 1 s (1R, 2S, 5R)-mentolom nastaje 100% (1R, 2S, 5R)-mentilnog estera N-benzoksikarbonilglicina (2). (1R, 2S, 5R)-Mentilni ester glicina (3) (32%) dobiven je uklanjanjem benzoksikarbonilne skupine iz 2 hidrogenolizom u prisutnosti Pd-C. Zaštitom slobodne amino-skupine u 3 s 2, 5-diklor-2, 5-dimetil-2, 5-disilaheksanom u diklormetanu dobiveno je 92% (1R, 2S, 5R)-mentil-(2, 2, 5, 5-tetrametil-1-aza-2, 5-disila-1-ciklopentan)acetata (4). Benzenoidne Schiffove baze: N-(fenil)benzilidenamin (5), N-(4-metoksifenil)cinamilidenamin (6), N-(fenil)cinamilidenamin (7) i N-(4-metoksifenil)benzilidenamin (8) pripravljene su u 57-92%-tnim iskorištenjima kondenzacijskim reakcijama odgovarajućih aromatskih aldehida i amina u etanolu pri sobnoj temperaturi tijekom 15 minuta do 48 sati. Ferocenske Schiffove baze: N-(4-metoksifenil)ferocenilmetilidenamin (9), N-(cikloheksil)ferocenilmetilidenamin (10) i N-(3, 5-dimetilfenil)ferocenilmetilidenamin (11) dobivene su u 74-96%-tnom iskorištenju refluksiranjem ferocenkarbaldehida i odgovarajućih amina u minimalnoj količini etanola tijekom 3 sata.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA