Naslov
Odjeljivanje enantiomera nekih antihipertenzivnih lijekova tekućinskom kromatografijom pomoću kiralnih nepokretnih faza
(Enantiomer resolution of some hypertensive drugs by liquid chromatography on chiral stationary phases)

Autori
Mikuldaš, Hrvoje

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, magistarski rad

Fakultet
Prirodoslovno-matematički

Mjesto
Zagreb

Datum
16.11

Godina
2002

Stranica
78

Mentor
Vinković, Vladimir

Ključne riječi
beta-aminoalkoholi ; amonoliza ; (R)-atenolol ; kromatografija ; kiralne nepokretne faze ; metil-4-glicidiloksifenilacetat
(beta-amino alcohols ; amonolysis ; (R)-atenolol ; chiral stationary phases ; chromatography ; methyl-4-glicydiloxyphenylacetate)

Sažetak
Ispitan je novi postupak sinteze enantiomerno čistih 3-ariloksi-1-izopropilamino-2-propanola (II) na primjeru (R)-atenolola (2a) koristeći preparativnu kromatografiju na kiralnim nepokretnim fazama. Preparativnom kromatografijom na kiralnoj nepokretnoj fazi Chiralpak AD odijeljeni su enantiomeri intermedijarnog 1-(N-benzil-N-izopropil)amino-3-(4-metoksikarbonilmetil)fenoksipropan-2-ola (4). (R)-Enantiomer spoja 4, nakon optimiranja kromatografskog procesa, izoliran je u iskorištenju od 93, 3 % i uz e.v. od 99, 4 %. Hidrogenolitičkom debenzilacijom (R)-4 je preveden u (R)-3-[4-(metoksikarbonilmetil)fenoksi]-1-izopropilaminopropan-2-ol (3a), koji je potom amonoliziran do (R)-atenolola (2a). Iskorištenje reakcija bilo je dobro, a enantiomerna čistoća završnog R-atenolola veoma visoka, e.v. 99, 0 %.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA