Naslov
Priprava izopropilnih estera racemičnih N-3,5-dinitrobenzoil-a-amino kiselina i kiralnih stacionarnih faza temeljenih na celulozi
(Preparation of the isopropyl esters of racemic N-3,5-dinitrobenzoyl-a-amino acids and chiral stationary phases based on cellulose)

Autori
Šinko, Goran

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Prirodoslovno-matematički

Mjesto
Zagreb

Datum
10.11

Godina
1998

Stranica
72

Mentor
Šunjić, Vitomir

Ključne riječi
izopropilni esteri N-3, 5-dinitrobenzoil-a-amino kiselina ; tris(1-naftoil) celuloza ; tris(1-naftoilkarbamoil) celuloza ; 2, 3-diacetil-6-O-(1-naftoil) celuloza ; kiralna stacionarna faza ; HPLC ; Pirkleove stacionarne faze
(isopropyl esters of racemic N-3, 5-dinitrobenzoyl-a-amino acid ; enantiomer separation ; chiral stationary phases ; HPLC ; cellulose tris(1-naphthoyl) ; cellulose tris(1-naphthoylcarbamoyl) ; cellulose 2, 3-diacetate-6-O-(1-naphthoyl))

Sažetak
Pripravljene su tris(1-naftoil) celuloza (30) aciliranjem mikrokristalinične celuloze s 1-naftoil kloridom i tris(1-naftoilkarbamoil) celuloza (34) reakcijom između mikrokristalinične celuloze i 1-naftil izocijanata. Nanošenjem ovih spojeva na silikagel pripravljene su kiralne stacionarne faze, te su njima napunjene kolone za HPLC. Testiranje ovih kolona sa p-donorima i p-akceptorima (izopropilni esteri 3, 5-dinitrobenzoil amino kiselina) pokazalo je nedjelotvornost ovih stacionarnih faza u odjeljivanju enantiomera. Priprava izopropilnih estera racemičnih N-3, 5-dinitrobenzoil-a-amino kiselina provedena je u dva koraka. U prvom koraku pripravljen je amid, N-3, 5-dinitrobenzoil amino kiselina, reakcijom između amino kiseline i N-3, 5-dinitrobenzoil klorida. Pripravljeni su amidi slijedećih amino kiselina: Ala, Val, Leu, Ile, Phgly, Phe, Met, Glu i Pro (11-19). U drugom je stupnju provedena esterifikacija karboksilne skupine amino kiselina izopropanolom. N-3, 5-dinitrobenzoil feniletilamid (20) je pripravljen reakcijom između feniletilamina i 3, 5-dinitrobenzoil klorida. Iskorištenja su iznosila od 80-95%. Pomoću izopropilnih estera racemičnih N-3, 5-dinitrobenzoil-a-amino kiselina testirane su kiralne HPLC kolone Pirkleovog tipa, koje su pripravljene u našem laboratoriju. Neke od njih (I-III) pokazale su se veoma djelotvornim u odjeljivanju enantiomera.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA