Naslov
Sinteze i enzimske transformacije derivata aminokinuklidina
(Syntheses and enzymic transformations of aminoquinuclidine derivatives)

Autori
Odžak, Renata

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
14.06

Godina
2004

Stranica
99

Mentor
Tomić-Pisarović, Srđanka

Ključne riječi
3-amidokinuklidin; butirilkolinesteraza; konstante inhibicije; N-glukokonjugati; oksimi
(3-amidoquinuclidine; butyrilcholinesterase; inhibition constants; N-glucoconjugates; oximes)

Sažetak
Pripravljeni su racemični i enantiomerno čisti 3-amidokinuklidini s anhidridima octene, pivalinske, maslačne i benzojeve kiseline. Kvaternizacijom s benzil-bromidom dobiveni su njihovi racemični i enantiomerno čisti N-benzilni derivati. Niz hidrolitičkih enzima (esteraze, lipaze i amidaza) testirani su kao mogući biokatalizatori hidrolize pripravljenih amida. Međutim, niti jedan od testiranih enzima se nije pokazao učinkovitim biokatalizatorom. Pripravljeni N-benzilni derivati izučavani su kao inhibitori butirilkolinesteraze. Pokazalo se da je (S)-N-benzil-3-benzamidokinuklidinijev bromid najjači inhibitor BChE. U drugom dijelu rada opisana je priprava perpivaloiliranih N-glukokonjugata. Derivat glukoze, tetra-O-pivaloil-alfa-D-glukopiranozil-bromid, kondenziran je s heterocikličkim oksimima: 3-hidroksiiminokinuklidinom, 4-hidroksiiminometilpiridinom i N-metil-2-hidroksiiminometilimidazolom. Svi dobiveni N-glukokonjugati su beta-anomerne konfiguracije što dokazuju konstante sprege anomernih protona u 1H NMR spektrima. Strukture pripravljenih amida i N-glukokonjugata potvrđene su spektroskopski (IR, MS, 1D i 2D NMR), elementarnim analizama i optičkim skretanjima.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA