Naslov
FOTOKONTROLIRANO GELIRANJE POMOĆU OKSAMIDNIH SPOJEVA STILBENA
(PHOTOCONTROLLABLE GELATION USING STILBENE OXALYL AMIDE COMPOUNDS)

Autori
Miljanić, Snežana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
06.07

Godina
2004

Stranica
92

Mentor
Meić, Zlatko ; Žinić, Mladen

Ključne riječi
cis-trans izomerizacija; fotoinducirano geliranje; gelirajuća svojstva; oksamidni spojevi; stilben
(cis-trans isomerisation; fotoinduced gelation; gelation properties; oxalyl amide compounds; stilbene)

Sažetak
Sintetizirani su oksamidni derivati koji u svojoj strukturi sadrže jednu ili dvije oksamidne jedinice vezane u položaju 4 ili 4, 4' cis- odnosno trans-stilbena. Trans-stilben di-oksamidni derivati slabo su topljivi ili netopljivi u većini organskih otapala, dok su trans-stilben mono-oksamidni derivati topljivi u mnogim organskim otapalima. Uvođenje dugog alkilnog lanca u strukturu potonjih spojeva rezultira manjom topljivošću, ali i većom gelirajućom sposobnošću supstancija. Etil esterski derivat 25 i aminokiselinski derivat 33 4'-dodeciloksi-trans-stilben mono-oksamida djeluju kao učinkoviti gelatori različitih organskih otapala, dok odgovarajući cis-izomeri bitno slabije geliraju ili uopće ne geliraju. Rezultati FTIR spektroskopije ukazuju da intermolekulska vodikova veza između oksamidnih skupina ima dominantnu ulogu pri geliranju. Međutim, lipofilne interakcije između dugih alkilnih lanaca i nekovalentne interakcije slaganja između stilbenskih jedinica također doprinose učinkovitom samoudruživanju tih molekula. Transmisijskom elektronskom mikroskopijom utvrđeno je da gelator 25 formira trodimenzijsku gelnu mrežu dugih štapićastih niti. Nepovratno fotoinducirano geliranje detaljno je studirano UV/Vis apsorpcijskom, 1H NMR, Ramanovom i FTIR spektroskopijom. U otopini cis-izomer 26 vrlo brzo fotoizomerizira u trans-izomer 25. Međutim, ozračivanje trans-izomera rezultira raspadom supstancije ili odsustvom bilo kakvog efekta, ovisno o valnoj duljini zračenja. Ozračivanjem koncentrirane otopine spoja 26 nastaje gel kao posljedica cis&reg ; ; trans izomerizacije. Dužim ozračivanjem gela, gelator 25 kristalizira iz sustava.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA