Naslov
Kinetika i mehanizam nastajanja hidroksamata u interakcijama kiselinskih halogenida i nitrozo-spojeva
(Kinetics and mechanism of the formation of hydroxamic acids in interactions of acid halides and nitroso compounds)

Autori
Vinković Vrček, Ivana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, magistarski rad

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
04.07

Godina
2003

Stranica
97

Mentor
Uršić, Stanko

Ključne riječi
nitrozobenzen; mehanizam; kiselinski halogenidi; N-fenilhidroksamske kiseline; dušik-klor veza; nukelofilnost; sinteze
(nitrozobenzene; mechanism; acyl halides; N-phenylhydroxamic acids; nitrogen-chlorine bond; nucleophylicity; synthesis)

Sažetak
U okviru istraživanja mehanizma interakcije kiselinskih halogenida s nitrozobenzenima utvrđeno je da u ispitivanoj reakciji nitrozobenzena i kiselinskog halogenida uz HCl u acetonitrilu, uz nitrozobenzen kao reaktant u suvišku nastaju kao produkti N-fenilacetohidroksamska kiselina i N-p-Cl- fenilacetohidroksamska kiselina. Udio N-p-Cl-fenilacetohidroksamske kiseline u ispitivanim reakcijskim uvjetima iznosi od 0, 5-20%, ovisno o brzini reakcije te relativnim koncentracijskim odnosima nitrozobenzena i HCl. Reaktant u stupnju u kojem nastaje C-N veza nije nitrozobenzen, već u brzoj predravnoteži kao međuprodukt nastaje N-klorfenilhidroksilamin koji kao nukleofil reagira s kiselinskim kloridom. Stupanj koji upravlja brzinom reakcije vjerojatno je kidanje N-Cl veze. Reakcijski uvjeti korišteni pri kinetičkim ispitivanjima pokazali su se optimalnim za postupak priprave odgovarajućih N-fenilhidroksamskih kiselina i njihovih halogeniranih derivata (vidi tablicu 5.14.). Promjenom molnih odnosa reaktanata (nitrozobenzena, kiselinskog halogenida i kiseline, HBr ili HCl) moguće je utjecati na konačnu raspodjelu produkata. Vremena potrebna za završetak svih reakcija iznose manje od 15 minuta. Sve priprave provedene su pri sobnoj temperaturi, što postupak sinteze, uz ostale nabrojane prednosti, čini vrlo prihvatljivim.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA