Naslov
Kinetika reakcija 2-metil-2-nitrozopropana sa glioksilatom, glioksilnom kiselinom i formaldehidom
(Kinetic of the reaction of 2-mwthyil-2-nitrosopropane with glyoxylate, glyoxyloc acid and formaldehyde)

Autori
Pilepić, Viktor

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, magistarski rad

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
12.12

Godina
1996

Stranica
112

Mentor
Uršić, Stanko

Ključne riječi
2-metil-2-nitrozopropan; formaldehid; glioksilat; hidroksamske kiseline; mehanizam; nitrozo spojevi
(2-methyl-2-nitrosopropane; formaldehyde; glyoxylate; hydroxamic acids; mechanism; nitroso compounds)

Sažetak
2-metil-2-nitrozopropan reagira sa glioksilatom, glioksilnom kiselinom i formaldehidom pri čemu nastane N-t-butilformo hidroksamska kiselina. Prvi stupanj ovih reakcija je nukleofilni napad nitrozo skupine na ugljik karbonilne skupine, pri čemu dolazi do stvaranja C-N veze i nestabilnog dipolarnog međuprodukta. U slučaju reakcija s glioksilatom i glioksilnom kiselinom, taj nestabilni međuprodukt može izravno prijeći dekarboksilacijom u konačni produkt, N-t-butilformohidroksamsku kiselinu. Druga je mogućnost da nestabilni dipolarni međuprodukt prijelazom protona s hidronijeva iona ili s molekule opće kiseline na anionski kisikov centar tog dipolarnog međuprodukta prijeđe u stabilniji odgovarajući nitrozokarbinolni kationski međuprodukt iz kojeg onda dekarboksilacijom u najsporijem stupnju reakcije u slučaju glioksilata i glioksilne kiseline, odnosno eliminacijom protona sa nitrozokarbinolnog ugljika u najsporijem stupnju reakcije u slučaju formaldehida, nastaje konačni produkt, N-t-butilformohidroksamska kiselina. Dekarboksilacija nitrozokarbinolnih kationskih međuprodukata u slučaju glioksilata i glioksilne kiseline može ići također preko cikličkih prijelaznih stanja. pH otopine određuje udio pojedinih procesa u cjelokupnoj reakciji.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA