Naslov
Utjecaj ferocenskog templata (Fcd, Fca, Fcda) na konformacijski prostor peptidomimetika pripravljenih iz ferocena i hidrofobnih aminokiselina (Val, Leu i Phe)
(Influence of ferrocene template (Fcd, Fca, Fcda) on the conformational preferences of peptidomimetics derived from ferrocene and hydrophobic amino acids (Val, Leu i Phe))

Autori
Marjanović, Lovro ; Perica, Jana ; Širić, Klara

Vrsta, podvrsta
Ostale vrste radova, rektorova nagrada

Godina
2023

Ključne riječi
ferocen, peptidomimetici, konformacijska analiza, hidrofobne aminokiseline
(ferrocene, peptidomimetics, conformational anlysis, hydrophobic amino acids)

Sažetak
Budući da biološka aktivnosi, konformacijska stabilnost, fleksibilnost, te korištenje peptida i proteina u terapeutske ovisi o njihovoj sekundarnoj strukturi, važno je naglasiti da je osnovni cilj prilikom dizajna i priprave sintetskih peptida i proteina upravo tvorba elemenata sekundarne strukture. Ugrađivanjem određenih ferocenskih kalupa u strukturu peptida dolazi do tvorbe vodikovih veza koje uzrokuju nastajanje različitih elemenata sekundarne strukture proteina. Tri su osnovna ferocenska kalupa iz kojih je moguće pripraviti peptide, a to su ferocen-1, 1'-dikarboksilna kiselina (Fcd, I), 1'-aminoferocen-1-karboksilna kiselina (Fca, III) te ferocen-1, 1'-diamin (Fcda, V). Imajući u vidu ulogu ferocena kao mogućeg začetnika β-okreta, te naše znanje na području konformacijske analize peptida, odlučili smo istražiti utjecaj ferocenskog kalupa (Fcd, Fca i Fcda) na indukciju intramolekulskih vodikovih veza između podandnih peptidnih lanaca koji će se vezati na njih. Želja nam je bila ustanoviti utjecaj ferocenske osnove na obrazac stvaranja IHB kao i utjecaj razgranatosti bočnog ogranka prirodne aminokiseline na obrazac stvaranja IHB. Pri tome smo sintetizirali tri ciljna peptida (1, 3 i 5), dok je priprava ostalih 6 provedena prema postupcima opisanim u literaturi. Njihovu strukturu kao i obrazac intramolekulskih vodikovih veza istražili smo mjerenjem koncentracijski-ovisnih IR- i NMR-spektara, temperaturno-ovisnih NMR-spektara, CD-spektara te titracijom NMR- i CD-uzoraka s DMSO. Dokazali smo da na obrazac stvaranja vodikovih veza u peptidima II, IV i VI najveći utjecaj ima ferocenska osnova, dok je utjecaj bočnog ogranka aminokiselina manji, osim u slučaju fenilalaninskih derivata.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA