Naslov
Novi pristup sintezi bioaktivnih spojeva kinuklidina i imidazola
(A new approach for the synthesis of bioactive quinuclidine and imidazole compounds)

Autori
Spahić, Zlatan

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
20.12

Godina
2022

Stranica
109

Mentor
Primožič, Ines

Ključne riječi
derivati oksima ; klasična sinteza ; mehanokemija ; sinteze potpomognuta mikrovalnim zračenjem ; α-acilamino-amidi ; Ugijeva reakcija
(oxime derivatives ; classical synthesis ; mechanochemistry ; microwave synthesis ; α-acylamino-amides ; Ugi reaction)

Sažetak
U okviru ovog rada pripravljena je knjižnica od 63 derivata potencijalno bioaktivnih oksima, etera i karbamata oksima, te α-acilamino-amida koji sadrže imidazolijevu ili kinuklidinijevu jezgru. Dodatno, sintetizirani su i α-acilamino-amidi koji sadrže i druge heterocikličke podjedinice (piridin, indol, tetrazol i tiofen) kako bi se dobila što raznovrsnija knjižnica novih spojeva koji do sada nisu opisani u literaturi. U sintezi spojeva primijenjene su klasične metode sinteze, mehanokemijske i sinteze potpomognutim mikrovalnim zračenjem. Varirani su uvjeti te uspoređene brzine i iskorištenja reakcija, ali i stereokemija nastalih produkata kod etera oksima. Optimirani su uvjeti za stereospecifičnu sintezu četiri etera oksima kinuklidina mehanokemijskom sintezom bez otapala i uz natrijev hidroksid kao bazu (nastaje anti izomer). Za određivanje omjera izomera etera oksima te konformera α-acilamino-amida u otopini primijenjena je spektroskopija nuklearne magnetske rezonancije. Mehanizam i stereokemija nastanka etera oksima kinuklidin-3-ona te konformacijski prostor α-acilamino-amida studirani su kvantno- kemijskim proračunima.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA