Naslov
Utjecaj supstituenata na nukleofilnost purinskih baza
(The influence of substituents on the nucleophilicity of purine bases)

Autori
Simić, Marin

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
13.06

Godina
2023

Stranica
30

Mentor
Vrček, Valerije

Neposredni voditelj
Vrček, Valerije

Ključne riječi
adenin, ferocen, NMR spektroskopija, računalna kemija
(adenine, ferrocene, NMR spectroscopy, computational chemistry)

Sažetak
Kvantno-kemijskim metodama izračunate su kondenzirane Fukui funkcije za purin, adenin i derivate adenina, te je provedena usporedba s prethodno poznatim eksperimentalnim rezultatima konjugacije ferocenoil-klorida na purin i njegove derivate. SN2-slična supstitucijska reakcija između ferocenoilklorida i aniona adenina je regioselektivan proces u kojem omjer produkata (N7/N9-ferocenoil izomera) ovisi o steričkim svojstvima supstituenta na N6-položaju. Veliki, razgranati supstituenti na N6-atomu mogu ometati reakciju na N7-položaju, sprječavajući pristup elektrofila. Kao posljedica toga, smanjuje se udio N7-produkta, tj. raste udio N9-ferocenoil regioizomera. U slučaju kad je sterički učinak zanemariv, kao npr. kod purina, prevladava elektronski učinak N6-supstituenta, što je potkrijepljeno izračunima kondenziranih Fukui funkcija. Svi izračuni pokazuju da je atom N7 nukleofilniji od N9-atoma u svim purinskim derivatima.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Farmacija

POVEZANOST RADA