Naslov
Priprava ferocenskih amida manoziliranog desmuramil- dipeptida s potencijalnim adjuvantskim učinkom
(Synthesys of ferrocene amides of mannosylated desmuramyl dipeptide with potential adjuvant activity)

Autori
Bajan, Ivona

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
16.09

Godina
2022

Stranica
83

Mentor
Petrović Peroković, Vesna

Neposredni voditelj
Bušljeta, Mia

Ključne riječi
adjuvanti, amidacija, desmuramil-dipeptid, ferocen, manokonjugati
(adjuvants, amidation, desmuramyl dipeptide, ferrocene, mannoconjugates)

Sažetak
U sklopu ovog rada sintetizirana su tri ferocenska amidna derivata manoziliranog desmuramil-dipeptida s varirajućom duljinom ugljikovodičnog lanca između ferocena i ostatka molekule. Ferocenski amini s tri i četiri metilenske skupine pripravljeni su iz odgovarajućih zaštićenih amina uklanjanjem Boc zaštite dok je ferocenski amin s dvije metilenske skupine pripravljen redukcijom iz ferocenacetonitrila. Kao peptidna podjedinica korišten je Boc-L-Ala-D-isoGln koji je priređen uklanjanjem benzilne zaštitne skupine s odgovarajućeg komercijalno dostupnog dipeptida Boc- L-Ala-D-isoGln(OBn). Manozna podjedinica pripravljena je iz 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetil-α-D- manopiranoze reakcijom s tert-butil-bromoacetatom te uklanjanjem tert-butilne zaštitne skupine u kiselim uvjetima. Ferocenski amini najprije su amidnom vezom povezani s desmuramil-dipeptidom preko karboksilne skupine bočnog ogranka isoGln reakcijom kondenzacije uz EDC×HCl kao kondenzacijski reagens, HOBt kao aditiv te TEA kao bazu. Nakon uklanjanja peptidne Boc zaštite, ferocenski amidni derivati desmuramil- dipeptida povezani su s manoznom podjedinicom u istim uvjetima amidacije. Konačni korak u sintezi ciljnih produkata bilo je uklanjanje acetilnih zaštitnih skupina s manozne podjedinice, što je provedeno Zemplénovim postupkom te su uspješno pripravljeni produkti u svrhu ispitivanja adjuvantskog učinka.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA