Naslov
Sinteza diamidnog derivata disupstituiranog ferocena s desmuramil-peptidnom i manoznom podjedinicom
(Synthesis of a diamide derivative of a disubstituted ferrocene with desmuramyl-peptide and mannose subunit)

Autori
Bliznac, Matias

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
24.02

Godina
2023

Stranica
65

Mentor
Car, Željka

Ključne riječi
adjuvant ; amid ; desmuramil-peptid ; ferocen ; manoza
(adjuvant ; amide ; desmuramyl peptide ; ferrocene ; mannose)

Sažetak
U sklopu ovog diplomskog rada razvijen je sintetski put priprave amidnih, disupstituiranih ferocenskih derivata s desmuramil-peptidnom (DMP) i manoznom podjedinicom. Derivati se međusobno razlikuju u broju metilenskih skupina (n = 0-4) na poveznici između ferocenskog i šećernog dijela molekule. U ovom je radu pripravljena ciljna molekula 11, s poveznicom od četiri metilenske skupine i to vezanjem sljedećih strukturnih motiva: O-benzil zaštićene manoze s glikolnom poveznicom, ferocenkarboksilne kiseline koja je esterificirana, a potom i modificirana anhidridom glutarne kiseline u disusptituiranu ferocensku kiselinu 6, te benzilom zaštićenog derivata DMP-a 7. Amidne veze su ostvarene pomoću pouzdane i uhodane EDC/HOBt metode koja se često koristi u tu svrhu u peptidnoj kemiji. Sintetski put priprave ciljne molekule završava korakom uklanjanja benzilne zaštite hidrogenolizom. Provedena je detaljna strukturna karakterizacija svih sintetiziranih prekursora i konačnog spoja (1H, DEPTQ NMR i IR spektroskopija, spektrometrija masa ESI-MS). Ovako optimizirana metoda poslužit će za sintezu preostalih spojeva ove serije u budućim istraživanjima čiji je konačni cilj ispitivanje njihove adjuvantske aktivnosti.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA