Naslov
Stereoselektivna priprava arilnih derivata izoindolinona katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama
(Stereoselective synthesis of aryl derivatives of isoindolinone catalysed by chiral Brønsted acids)

Autori
Talajić, Gregor

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
27.02

Godina
2020

Stranica
38

Mentor
Gredičak, Matija

Neposredni voditelj
Glavač, Danijel

Ključne riječi
Bettijeva reakcija ; 3, 3-diarilizoindolin-1-oni ; kiralna fosforna kiselina ; organokataliza ; steroselektivna sinteza
(Chiral Brønsted acid ; diaryl isoindolinone ; organocatalysis ; stereoselective synthesis)

Sažetak
U ovome radu prikazana je priprava 3, 3- diarilizoindolin-1-ona modificiranom enantioselektivnom Bettijevom reakcijom: asimetričnom organokatalitičkom adicijom fenola na in situ generirane N-acil diarilketimine kataliziranom kiralnom fosfornom kiselinom. Kao stabilni prekursori N-acil diarilketimina korišteni su 3-aril-3-hidroksiizoindolin-1-oni pripravljeni adicijom Grignardovih reagensa i organolitijevih spojeva na ftalimid. Provedene su priprave racemičnih 3, 3-diarilizoindolin-1-ona u svrhu potvrde reaktivnosti ovakvih spojeva u modificiranoj Bettijevoj reakciji. Istraženi su utjecaji halogeniranih arilnih skupina i heterocikličkih skupina na položaju 3 izoindolinona na enantioselektivnost i prinos reakcije.Strukture priređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom te spektrometrijom masa dok je stupanj enantioselektivnosti određen tekućinskom kromatografijom visoke djelotvornosti s kiralnom kolonom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA