Naslov
PRIPRAVA I KONFORMACIJSKA ANALIZA FEROCENSKIH TRIPEPTIDA ALA-PRO SEKVENCE IZVEDENIH IZ FEROCEN- 1,1'-DIAMINA
(SYNTHESIS AND CONFORMATIONAL ANALYSIS OF FERROCENE TRIPEPTIDES DERIVED FROM FERROCENE-1,1'-DIAMINE AND ALA-PRO SEQUENCE)

Autori
Stipčić, Tea

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prehrambeno-biotehnološki fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
21.07

Godina
2020

Stranica
69

Mentor
Kovačević, Monika

Ključne riječi
ferocen, sekundarna struktura, konformacijska analiza, peptidomimetici, DFT
(ferrocene, secundary structure, conformational analysis, peptidomimetics, DFT)

Sažetak
Biološka primjena prirodnih peptida ograničena je njihovim nepoželjnim svojstvima (konformacijska fleksibilnost, niska stabilnost), zbog čega se intenzivno istražuje područje peptidomimetika. Ferocenski konjugati s aminokiselinama često se koriste kao peptidomimetici jer su se 1, n- disupstituirani ferocenski biokonjugati pokazali dobrim kalupom za tvorbu intramolekulskih vodikovih veza. Sekvence bogate alaninom i prolinom pokazuju brojna poželjna svojstva (visoka topljivost, stabilnost i biodostupnost), dok ferocenski diamin inducira tvorbu intramolekulskih vodikovih veza koje su stabilizirane 14-članim prstenovima. U ovom Diplomskom radu opisana je sinteza i konformacijska analiza ferocenskih tripeptida 12- 15 [Ac-L(D)-Ala-D-Pro-NH-Fn-NH-L(D)-Pro-Boc, Fn = ferocenilen, Ac = acetil, Boc = tert- butoksikarbonil] kao i njihovih prekursora 2-5 [Boc(Ac)-L(D)-Ala-D-Pro-NH-Fca-COOMe], izvedenih iz ferocen-1, 1'-diamina i peptidne sekvence Ala- Pro. Utjecaj kiralnosti pojedinih aminokiselina u peptidnom lancu, kao i N-terminalnih zaštitnih skupina (Boc, Ac) ispitani su spektroskopskom analizom (IR-, NMR- i CD-spektroskopija) te potkrijepljeni DFT-računima. Pokazalo se da promjenom kiralnosti aminokiselina dolazi do promjene u obrascima vodikovih veza, dok zaštitne skupine nemaju utjecaj na tvorbu istih.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA