Naslov
Sinteza kiralnih tercijarnih alkohola Grignardovom reakcijom
(Synthesis of chiral tertiary alcohols using Grignard reaction)

Autori
Meštrović, Jerko

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
18.03

Godina
2022

Stranica
83

Mentor
Cindro, Nikola

Neposredni voditelj
Talajić, Gregor

Ključne riječi
Grignard ; tercijarni alkohol
(Grignard, tertiary alcohol)

Sažetak
U okviru ovog rada istražena je adicija Grignardovih reagensa na lakton izveden iz D- riboze s ciljem dobivanja kiralnih tercijarnih alkohola. Iako je uvriježeno kako dva ekvivalenta Grignardova reagensa u reakciji s esterom daju tercijarni alkohol s dva ista supstituenta, u okviru ovog rada ispitana je mogućnost uzastopnog dodavanja dva različita Grignardova reagensa unutar iste reakcije. S tim ciljem provedena je sinteza 5-deoksi-2, 3-izopropiliden-D- ribonolaktona kroz nekoliko koraka, te je navedeni spoj korišten kao supstrat za generiranje kiralnih tercijarnih alkohola. Također provedena je i sinteza dva funkcionalizirana alkil-bromida za pripravu Grignardovih reagensa, dok su drugi bili komercijalno dostupni. Dobiveni ribonolakton preveden je u različite kiralne alkohole. U prvom stupnju reakcije adiran je alilmagnezijev bromid, dok je u drugom stupnju dodan drugi Grignardov reagens. Na taj način generirana su 4 kiralna tercijarna alkohola. Produkti su izolirani i okarakterizirani spektroskopskim metodama. Dobiveni rezultati poslužiti će za daljnji razvoj navedene metodologije uvođenja kiralnih tercijarnih alkohola u zahtjevnije molekule što će potencijalno omogućiti efikasniju i jednostavniju pripravu novih djelatnih tvari.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA