Naslov
Sinteza i strukturna karakterizacija konjugata metil 1'-aminoferocen-1-karboksilata i alanina
(Synthesis and structural characterization of methyl 1’-aminoferrocene-1-carboxylate conjugates with alanine)

Autori
Tuksar, Petra

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Prehrambeno-biotehnološki fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
18.06

Godina
2022

Stranica
27

Mentor
Barišić, Lidija

Neposredni voditelj
Kovačević, Monika

Ključne riječi
ferocenski dipeptidi, peptidomimetici, strukturna karakterizacija, spektroskopija NMR, vodikove veze
(ferrocene dipeptides, peptidomimetics, structural characterization, NMR spectroscopy, hydrogen bond)

Sažetak
U ovom radu opisana je sinteza i strukturna karakterizacija ferocenskih dipeptida Ac−L−Ala−NH−Fn−CO−OMe (4) i Ac−D−Ala−NH−Fn−CO−OMe (5). Kopulacijom 1'-aminoferocen- 1-karboksilata s Boc−L−Ala−OH odnosno Boc−D−Ala−OH dobiveni su prekursori Boc−L−Ala−NH−Fn−CO−OMe (2) i Boc−D−Ala−NH−Fn−CO−OMe (3). Potom je provedena trans- formacija tert-butilkarbamatne skupine u acetamidnu pri čemu su rezultirali ciljni Ac-dipeptidi 4 i 5. Kako bi se provela strukturna i konformacijska karakterizacija, dipeptidi 4 i 5 podvrgnuti su spektros- kopiji nuklearne magnetske rezonancije (NMR) pri čemu su analizirani 1H-, 13C-, COSY i NOESY NMR spektri. Detektirani NOE kontakti između NHFn i CH3COOMe pripisuju se intramolekulskoj vodi- kovoj vezi (IHB) NHFn...OCCOOMe uslijed koje dolazi do tvorbe 6-članog interlančanog IHB-prstena.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Interdisciplinarne prirodne znanosti, Interdisciplinarne biotehničke znanosti, Biotehnologija u biomedicini (prirodno područje, biomedicina i zdravstvo, biotehničko područje)

POVEZANOST RADA