Naslov
Sinteza i karakterizacija harmicena amidnog tipa
(Synthesis and characterization of amide type harmicenes)

Autori
Bingula, Zvonimir

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Mjesto
Zagreb

Datum
31.08

Godina
2022

Stranica
87

Mentor
Rajić, Zrinka

Neposredni voditelj
Marinović, Marina

Ključne riječi
amid, reakcija povezivanja, ferocen, harmin, malarija
(amide, coupling, ferrocene, harmine, malaria)

Sažetak
β-karbolinski alkaloidi predstavljaju veliku skupinu prirodnih i sintetskih spojeva. Široko su rasprostranjeni u prirodi te pokazuju širok spektar farmakoloških učinaka poput antimalarijskog, antimikrobnog i citostatskog. S druge strane, ferocen zbog svoje stabilnosti, slabe toksičnosti i oksidoredukcijskih svojstava čini idealnog partnera β-karbolinima u sintezi novih hibridnih spojeva, s obzirom da je dokazano da derivati ferocena pokazuju antimalarijsko i citostatsko djelovanje. U okviru ovog rada sintetizirana su četiri nova harmicena amidnog tipa, hibridna spoja β-karbolina harmina i ferocenoctene kiseline (6, 11, 15, 18) koji se razlikuju po položaju derivatizacije β-karbolinskog prstena (1, 3, 7 i 9). Prije sinteze hibridnih spojeva, za sintezu derivata u položajima 1 i 3 bilo je potrebno sintetizirati β-karbolinske prstenove 1 i 7 pomoću Pictet- Spenglerove reakcije, dok je za sintezu derivata u položajima 7 i 9 početni spoj bio harmin. U idućim reakcijama u molekulu β-karbolina bilo je potrebno uvesti primarnu amino skupinu, koja u reakciji povezivanja s ferocenoctenom kiselinom daje konačne spojeve, harmicene amidnog tipa. U reakciji povezivanja korišteni su standardni reagensi i uvjeti (HATU/DIEA/sobna temperatura). Sintetiziranim spojevima strukture su potvrđene standardnim analitičkim i spektroskopskim metodama (1H i 13C NMR, IR te MS), a usto su im određena i tališta. Biološki učinak sintetiziranih spojeva ispitat će se u budućim istraživanjima.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Farmacija

POVEZANOST RADA