Naslov
Sinteze i mehanizmi nukleofilne supstitucije benzilnih bromida u 50%-tnom acetonu
(Syntheses and mechanisms of nucleophilic supstitution of benzyl bromides in 50% acetone)

Autori
Bare, Luka

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
01.10

Godina
2021

Stranica
40

Mentor
Denegri, Bernard ; Matić, Mirela

Ključne riječi
Hammett-Brownova korelacija, solvoliza
(Hammett-Brown correlation, solvolysis)

Sažetak
Ovaj rad proučava sinteze i kinetike solvolize različito supstituiranih benzilnih bromida. Sintetizirani su 4-metilbenzil-bromid, 4-metoksibenzil-bromid, 4-(metiltio)benzil bromid, 4-tert-butilbenzil-bromid, 4-fenoksibenzil-bromid, 3, 4-dimetilbenzil-bromid, 4-fenilbenzil-bromid i benzil-bromid. Identitet i čistoća spojeva potvrđena je nuklearnom magnetskom rezonancijom i tankoslojnom kromatografijom. Kinetike solvolize nije bilo moguće pratiti kod 4-metoksibenzil-bromida i benzil-bromida. Kinetička mjerenja solvolitičkih reakcija provođena su konduktometrijski u 50 %-tnoj vodenoj otopini acetona. Konstante brzina reakcija ekstrapolirane su na 25°C. Logaritmi konstanti brzina korelirani su sa σ+ vrijednostima kako bi se prikazala Hammett-Brownova korelacija. Na korelacijskom grafu dobivena su dva pravca različitih nagiba, tj. različitih reakcijskih konstanti (ρ+). Različiti nagibi pravaca ukazuju na promjenu reakcijskog mehanizma solvolize u seriji benzilnih bromida. Zaključeno je da 4-metilbenzil-bromid, 3, 4-dimetilbenzil-bromid, 4-tert-butilbenzil-bromid i 4-fenilbenzil-bromid solvoliziraju putem SN2 reakcijskog mehanizma, a 4-fenoksibenzil-bromid i 4-(metiltio)benzil-bromid solvoliziraju putem SN1 reakcijskog mehanizma.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA