Naslov
Sinteza različito supstituiranih benzhidrilnih dietil-fosfata
(Synthesis of differently substituted benzhydryl diethyl phosphates)

Autori
Gerić, Nicole

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
03.04

Godina
2018

Stranica
55

Mentor
Matić, Mirela

Ključne riječi
sinteza, organofosfati, benzhidrilni bromidi, benzhidrilni dietil-fosfati, NMR
(synthesis, organophosphates, benzhydryl bromides, benzhydryl diethyl phosphates, NMR)

Sažetak
Zbog značajne uloge organofosfata u mnogim važnim fiziološkim procesima, do danas je osmišljeno više načina njihove sinteze. Za potrebe ovog rada sintetizirani su spojevi: 4, 4'-dimetilbenzhidrilni dietil-fosfat, 4-metilbenzhidrilni dietil-fosfat, 4-fluorbenzhidrilni dietil-fosfat te nesupstituirani benzhidrilni dietil-fosfat. Navedeni spojevi dobiveni su nukleofilnom supstitucijom u reakciji srebrovog dietil-fosfata i različito supstituiranih benzhidrilnih bromida/klorida uz izdvajanje srebrovog bromida/klorida. Prvi korak sinteze bila je redukcija odgovarajućih benzhidrilnih ketona u alkohole (benzhidrole). Dobiveni benzhidroli su bromirani pri čemu su nastali benzhidrilni bromidi, reaktivniji međuprodukti s dobrom izlaznom skupinom. Za dobivanje željenih produkata, benzhidrilnih dietil-fosfata, također je bilo potrebno pripremiti srebrov dietil-fosfat koji je sintetiziran iz dietil-klorfosfata i srebrovog (I) oksida. Za sintezu su izabrani upravo ovi supstituirani benzhidrilni fosfati jer su tim spojevima naknadno izmjerene konstante brzine solvolize konduktometrijskom metodom u različitim protonskim i neprotonskim otapalima kako bi se naposlijetku odredila heterolitička reaktivnost dietil-fosfatne izlazne skupine.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA