Naslov
Sinteza derivata kinazolinona u niskotemperaturnim eutektičkim otapalima primjenom odabranih metoda zelene kemije
(Synthesis of quinazolinone derivatives in deep eutectic solvents using selected green chemistry methods)

Autori
Komar, Mario

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
04.11

Godina
2022

Stranica
165

Mentor
Molnar, Maja ; Gazivoda Kraljević, Tatjana

Ključne riječi
niskotemperaturna eutektička otapala ; kinazolin-4(3H)-oni ; sinteza potpomognuta mikrovalovima ; sinteza potpomognuta ultrazvukom ; mehanosinteza
(deep eutectic solvents ; quinazolin-4(3H)-ones, microwave-assisted synthesis ; ultrasound-assisted synthesis ; mechanosynthesis)

Sažetak
U okviru doktorskog rada sintezirani su 2, 3-disupstituirani (1 – 130) i 3-supstituirani derivati kinazolin-4(3H)-ona (131 – 136) u niskotemperaturnim eutektičkim otapalima s ciljem njihove primjene u sintezi heterocikala. Sinteze derivata kinazolin-4(3H)-ona provedene su konvencionalno, potpomognute mikrovalovima i ultrazvukom te mehanokemijskim reakcijama. Niskotemperaturna eutektička otapala za sintezu novih spojeva priređena su miješanjem kolin-klorida (ChCl) i različitih amida, karboksilnih kiselina, ugljikohidrata i alkohola u određenom molarnom omjeru. Optimiranje reakcijskih uvjeta za svaku klasu spojeva provedeno je na odabranoj modelnoj reakciji izborom najpovoljnijeg niskotemperaturnog eutektičkog otapala, volumena otapala, temperature i vremena trajanja reakcije. Pri optimiranju mehanokemijske sinteze ispitan je dodatno i utjecaj količine kuglica. Derivati 2-merkapto-3-supstituiranih kinazolin-4(3H)-ona (1 – 50) sintetizirani su u otapalu ChCl : urea reakcijom antranilne kiseline i alifatskih te aromatskih izotiocijanata konvencionalno s iskorištenjima 19 – 76 %, sintezom potpomognutom mikrovalovima u iskorištenjima 10 – 49 %, sintezom potpomognutom ultrazvukom u iskorištenjima 17 – 64 % i mehanokemijskom sintezom s iskorištenjima 48 – 88 %. 2-metil-3-supstituirani kinazolin-4(3H)-oni (51 – 87) sintetizirani su reakcijom 2-metilbenzoksazin-4-ona i aromatskih amina te hidrazida kumarina i piridin-2, 6-dikarbohidrazida u otapalu ChCl : urea konvencionalno s iskorištenjima 17 – 77 %, sintezom potpomognutom mikrovalovima (10 – 41 %), sintezom potpomognutom ultrazvukom (15 – 56 %) i mehanokemijskom sintezom (45 – 87 %). Schiffove baze kinazolin-4(3H)-ona (88 – 130) sintetizirane su u otapalu ChCl : malonska kiselina reakcijom 3-amino-2-metilkinazolin-4(3H)-ona i aromatskih aldehida konvencionalno u iskorištenjima 63 – 97 %, sintezom potpomognutom mikrovalovima (39 – 68 %), sintezom potpomognutom ultrazvukom (40 – 80 %) te mehanokemijskom sintezom u visokim iskorištenjima 79 – 97 %. Trokomponentnim reakcijama antranilnih kiselina, trimetilortoformijata i aromatskih amina u otapalu ChCl : urea detektirani su 3-supstituirani derivati kinazolin-4(3H)-ona (130 – 136) u tragovima. Najbolja iskorištenja reakcija u sintezi 2, 3-disupstituiranih derivata kinazolin-4(3H)-ona (1 – 130) dobivena su mehanokemijskom sintezom koju karakteriziraju najkraće vrijeme reakcije i čistoća izoliranih produkata. Zatim slijedi konvencionalna sinteza, sinteza potpomognuta ultrazvukom i s najmanjim iskorištenjem sinteza potpomognuta mikrovalovima. Korištenjem niskotemperaturnih eutektičkih otapala u sintezi smanjen je štetan utjecaj na okoliš organskih otapala i katalizatora, skraćeno je vrijeme trajanja reakcija, jednostavna je izolacija i pročišćavanje produkata te omogućeno recikliranje otapala. Strukture svih sintetiziranih spojeva potvrđene su 1H- i 13C-NMR spektroskopijom te masenom spektrometrijom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA