Naslov
Sinteza i strukturna karakterizacija novih amidina N-supstituiranih derivata benzimidazola
(Synthesis and structural characterization of novel N-substituted benzimidazole amidines)

Autori
Gorišek, Petra

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
19.09

Godina
2022

Stranica
84

Mentor
Hranjec, Marijana

Neposredni voditelj
Beč, Anja

Ključne riječi
amidini, benzimidazoli, benzotiazoli, NMR i IR spektroskopija, UV/Vid, pH senzori, Pinnerova reakcija
(amidines, benzimidazoles, benzothiazoles, NMR and IR spectroscopy, UV/Vis, pH sensors, Pinner reaction)

Sažetak
U ovom radu opisana je sinteza i spektroskopska karakterizacija amidino supstituiranih benzimidazola i amidino supstituiranih benzotiazola hidorklorida. Ciljani spojevi su priređeni klasičnim metodama organske sinteze, Pinnerovom reakcijom te nekataliziranom aminacijom potpomognutom mikrovalnim zračenjem. Iz 4-klor-3-nitrobenzonitrila 1 reakcijom nukleofilne aromatske supstitucije potpomognute mikrovalovima, priređen je 4-N-metilamino-3-nitrobenzonitril 2 koji u prvoj fazi Pinnerove reakcije daje iminoester 3, pa uvođenjem plinovitog NH3 nastaje 4-amidino-N-metil-2-nitroanilin hidroklorid 4 koji se redukcijom prevodi u 4-amidino-N-metil- 1, 2-fenilendiamin hidroklorid 5. Kondenzacijom benzaldehida 9-14 s 4-amidino-N-metil-1, 2- fenilendiamin hidrokloridom 5 nastaju ciljani derivati amidino supstituiranih benzimidazola 15- 20, dok derivati benzimidazola 21-23 nastaju kondenzacijom 4-amidino supstituiranih 1, 2- fenilendiamina 5-8 s 5-brom-2-hidroksi- benzaldehidom 14. Ciljani derivati amidino supstituiranih benzotiazola hidorklorida 26-27 priređeni su reakcijom iz ranije pripravljenih spojeva 24 i 25 s 5-brom-2-hidroksi-benzaldehidom 14. Struktura svih priređenih spojeva potvrđena je korištenjem 1H i 13C NMR spektroskopije. Ciljani spojevi 20, 27, 28 i 29 okarakterizirani su UV/Vid spektroskopijom u otapalima različite polarnosti. Provedene su UV/Vid titracije otopina spojeva 20, 27, 28 i 29 u puferima različitih pH vrijednosti u svrhu ispitivanja njihove moguće primjene kao senzora.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA