Naslov
Zelena sinteza i karakterizacija novih heterocikličkih azo bojila i njihova bojadisarska svojstva na PA i PES tekstilnim materijalima
(Green synthesis and characterization of new heterocyclic azo dyes and their dyeing properties on PA and PES textile materials)

Autori
Herceg, Mario

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Tekstilno-tehnološki fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
29.09

Godina
2022

Stranica
77

Mentor
Racané, Livio

Ključne riječi
heterociklička azo bojila, sinteza, bojadisanje, postojanost na pranje
(heterocyclic azo dyes, synthesis, dyeing, fastness to washing)

Sažetak
Aromatski i heteroaromatski azo spojevi predstavljaju najbrojniju i najrazličitiju skupinu sintetskih bojila s primjenom ne samo kao bojila za tekstil, već i u mnogim drugim područjima industrije: za bojenje različitih supstrata, biološko-medicinska istraživanja, u području nelinearne optike te skladištenja optičkih podataka. Aromatske diazo komponente, u sintezi azo bojila, sve češće se zamjenjuju heteroaromatskim diazo komponentama jer priređena heterociklička azo bojila pokazuju bolja bojadisarska svojstva kao što su ton boje i svjetlina, te bolju postojanost na svjetlo u usporedbi s odgovarajućim karbocikličkim azo bojilima Višestupnjevitom sintezom polazeći iz benzotiazola priređen je 6-aminobenzotiazol (3). Uz njega su i 6-amino-2-metilbenzotiazol (4) i 6- amino-2-klorobenzotiazol (5) poslužili kao diazotirajuće komponente za reakcije kopulacije na komercijalno dostupnim 4-N, N-bis(2- hidroksietil)anilinu (6) i 4-N, N-bis(2- hidroksietil)-3-metilanilinu (10) te su priređeni dosad neopisani 6-azo–supstituirani benzotiazolni derivati u visokim iskorištenjima kako slijedi: 6- ((4-N, N-bis(2-hidroksietil)aminofenil) diazenil)benzotiazol (7) 96 %, 6-((4-N, N-bis(2- hidroksietil) aminofenil)diazenil)-2- metilbenzotiazol (8) 91 %, 6-((4-N, N-bis(2- hidroksietil)aminofenil) diazenil)-2- klorbenzotiazol (9) 79 %, 6-((4-N, N-bis(2- hidroksietil)amino-2-metilfenil)diazenil) benzotiazol (11) 92 % 6-((4-N, N-bis(2- hidroksietil)amino-2-metilfenil)diazenil)-2- metilbenzotiazol (12) 86 %. U cilju uvođenja arilne ili heteroarilne skupine u položaj 2- benzotiazolne jezgre uspješno je provedena sinteza u dva koraka polazeći iz 6-azo derivata 11 koristeći glicerol kao zeleno otapalo preko intermedijernog disulfidnog derivat 13, koji je u drugom koraku kondenzacijskom reakcijom s dva različita aldehida dao ciljana 6-azo-supstituirana nova heterociklička bojila: 6-((4-N, N-bis(2- hidroksietil)amino-2-metilfenil)diazenil)-2-(4- nitrofenil)benzotiazol (15) i 6-((4-N, N-bis(2- hidroksietil)amino-2-metilfenil)diazenil)-2-(5-(4- nitrofenil)fur-2-il)benzotiazol (17). Struktura svim do sada neopisanim spojevima potvrđena je primjenom 1H i 13C NMR spektroskopije i masene spektrometrije, a snimanjem kvantitativnih UV-Vis spektara određen je molarni apsorpcijski koeficijent. Strukturno sličnim bojilima 7-9, 11 i 12 provedeno je bojadisanje na PES i PA tekstilnim materijalima te su obojenja žutog do narančastog tona. Svih pet ispitivanih bojila imaju dobra primjenska svojstva za bojadisanje PA i PES tekstilnih materijala i odličnu postojanost na pranje.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Tekstilna tehnologija

POVEZANOST RADA