Pregled bibliografske jedinice broj: 1214588
Priprava novih nitro-supstituiranih derivata benzotiazola
Priprava novih nitro-supstituiranih derivata benzotiazola, 2022., diplomski rad, preddiplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
CROSBI ID: 1214588 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Priprava novih nitro-supstituiranih derivata
benzotiazola
(Synthesis of novel nitro-substituted benzothiazole
derivatives)
Autori
Petanjko, Monika
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski
Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Mjesto
Zagreb
Datum
05.07
Godina
2022
Stranica
61
Mentor
Raić-Malić, Silvana
Neposredni voditelj
Rep, Valentina
Ključne riječi
benzotiazol, nitro-supstituirani benzotiazoli, mehanokemijska sinteza, 1, 2, 3-1H-triazoli, Huisgenova cikloadicija, „klik“ reakcija, sinteza potpomognuta mikrovalovima
(benzothiazole, nitro-substituted benzothiazoles, mechanochemical synthesis, 1, 2, 3-1H-triazoles, Huisgen cycloaddition, „click“ reaction, microwave-assisted synthesis)
Sažetak
U sklopu završnog rada provedena je mehanokemijska sinteza O-alkiliranih 6-nitro-supstituiranih derivata benzotiazola 5a‒10a, 5b‒10b, 5c‒10c, kao i sinteza potpomognuta mikrovalovima benzotiazolnih derivata supstituiranih 1, 2, 3-1H- triazolom 11a–11c. Ključni prekursori 4-(6-nitrobenzotiazol-2- il)fenola 4a–4c pripravljeni su u glicerolu reakcijom bis(2-amino-5-nitrofenil)disulfida 3 i odgovarajućeg supstituiranog 4- hidroksibenzaldehida. Sinteza ciljanih O- alkiliranih 6-nitro-supstituiranih benzotiazola (5a‒10a, 5b‒10b, 5c‒10c) provedena je iz odgovarajućih fenolnih derivata (4a–4c) u reakciji s određenim alkil-halogenidom u kugličnom mlinu. Sinteza 1, 2, 3-1H-triazolnih derivata benzotiazola 11a–11c provedena je Cu(I) kataliziranom regioselektivnom 1, 3-dipolarnom cikloadicijom iz odgovarajućih terminalnih alkina benzotiazola 5a– 5c i trimetilsililazida. Navedenim „klik“ reakcijama koje su provedene u mikrovalnom reaktoru nisu izolirani ciljani produkti. Strukturna i spektroskopska karakterizacija novopriređenih spojeva provedena je 1H i 13C NMR spektroskopijom.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Projekti:
HRZZ-IP-2018-01-4682 - Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja (PurBioCaPa) (Raić-Malić, Silvana, HRZZ - 2018-01) ( CroRIS)
Ustanove:
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb