Pregled bibliografske jedinice broj: 1214583
Sinteza 2,6-disupstituiranih derivata benzotiazola primjenom mehanokemije
Sinteza 2,6-disupstituiranih derivata benzotiazola primjenom mehanokemije, 2022., diplomski rad, preddiplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
CROSBI ID: 1214583 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Sinteza 2,6-disupstituiranih derivata benzotiazola
primjenom mehanokemije
(Synthesis of 2,6-disubstituted benzothiazole
derivatives using mechanochemistry)
Autori
Posavec, Antea
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski
Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Mjesto
Zagreb
Datum
05.07
Godina
2022
Stranica
59
Mentor
Raić-Malić, Silvana
Neposredni voditelj
Rep, Valentina
Ključne riječi
cijanobenzotiazoli, organska sinteza, mehanokemija, 1H NMR spektroskopija, 13C NMR spektroskopija
(cyanobenzothiazoles, organic synthesis, mechanochemistry, 1H NMR spectroscopy, 13C NMR spectroscopy)
Sažetak
U ovom radu opisana je sinteza novih 2-aril-6- cijanobenzotiazolnih derivata kao potencijalnih biološki aktivnih molekula. Za pripravu ciljanih spojeva 5a‒9a, 5b–9b, 5c–9c korištena je ekološki prihvatljiva mehanokemijska sinteza bez otapala. Potrebni intermedijeri priređeni su višestupnjevitom sintezom. Sinteza fenolnih derivata benzotiazola (4a‒4c) provedena je reakcijom kondenzacije bis(2-amino-5- cijanofenil)disulfida 3 s odgovarajućim benzaldehidima u ekološki prihvatljivom otapalu glicerolu. Bis(2-amino-5-cijanofenil)disulfid 3 priređen je iz 4-amino-3-tiocijanatobenzonitrila 2 reakcijom reduktivne dimerizacije s natrijevim sulfidom u etanolu i vodi, dok je 4-amino-3- tiocijanatobenzonitril 2 priređen reakcijom supstitucije iz 4-aminobenzonitrila 1 i kalijeva tiocijanata uz brom u ledenoj octenoj kiselini. Ciljani 2, 6-disupstituirani derivati benzotiazola (5a‒9a, 5b–9b, 5c–9c) priređeni su O-alkiliranjem fenolnih derivata benzotiazola (4a‒4c) s odgovarajućim alkil/aril halogenidima. Strukture novosintetiziranih derivata potvrđene su spektroskopijom 1H i 13C NMR.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Projekti:
HRZZ-IP-2018-01-4682 - Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja (PurBioCaPa) (Raić-Malić, Silvana, HRZZ - 2018-01) ( CroRIS)
Ustanove:
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb