Naslov
Kokristalizacija piperina s perfluoriranim donorima halogenske veze
(Cocrystallization of piperine and perfluorinated halogen bond donors)

Autori
Magnabosco, Antonio ; Nemec, Vinko ; Cinčić, Dominik

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
XIV. susret mladih kemijskih inženjera : knjiga sažetaka / Žižek, Krunoslav ; Katančić, Zvonimir ; Kovačić, Marin - Zagreb : Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI), 2022, 173-173

Skup
XIV. susret mladih kemijskih inženjera (SMLKI 2022)

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 24.02.2022. - 25.02.2022

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
halogenska veza, kokristali, piperin
(cocrystals, halogen bonding, piperine)

Sažetak
Halogenska veza, privlačna je interakcija između elektrofilne regije koja sadrži atom halogena X i nukleofila B te tvori supramolekulsku interakciju X∙∙∙B [1]. Kao takva, halogenska je veza predmet istraživanja supramolekulske kemije i kristalnog inženjerstva zadnjih nekoliko desetljeća. S obzirom na to da su atomi dušika i kisika dobri akceptori halogenske veze [2] moguće je pretpostaviti da će i brojne prirodne organske molekule biti prihvatljivi sučinitelji u tvorbi kokristala povezanih halogenskim vezama. U ovom radu je metodom kontinuirane ekstrakcije kruto-tekuće iz mljevenog crnog papra izoliran piperin, (pip) te su istraživana svojstva piperinskih fukcijskih skupina kao akceptora halogenske veze, kisikovih atoma eterske i karbonilne skupine te piperidinskog dušikovog atoma. Sintezom iz otopine te tekućinom potpomognutom mehanokemijskom sintezom priređena su dva nova kokristala piperina s ditopičnim donorima halogenske veze: 1, 4-dijodtetrafluorbenzenom, (1, 4tfib) i 1, 2-dijodtetrafluorbenzenom, (1, 2tfib). Kristalizacijom iz otopine dobiveni su jedinični kristali kokristala (pip)(1, 4tfib) i (pip)2(1, 2tfib) kojima je molekulska i kristalna struktura određena metodom difrakcije rendgenskog zračenja na jediničnom kristalu. U oba kokristala prisutne su halogenske veze I∙∙∙O, u kokristalu (pip)(1, 4tfib) one se ostvaruju između dvije neekvivalentne molekule 14tfib s karbonilnim (d(I1∙∙∙O1) = 2, 796 Å, kut (C–I1∙∙∙O1) = 173, 2°) i eterskim kisikovim atomom (d(I2∙∙∙O2) = 3, 190 Å, kut (C–I2∙∙∙O2) = 174, 7°), dok se u (pip)2(1, 2tfib) one ostvaruju između molekule 12tfib i karbonilnih kisikovih atoma dvije neekvivalentne molekule pip (d(I1∙∙∙O1) = 2, 990 Å, kut (C–I1∙∙∙O1) = 170, 3° ; d(I2∙∙∙O2) = 2, 854 Å, kut (C–I2∙∙∙O2) = 172, 13°). Vidljivo je da su u oba slučaja ostvarene halogenske veze linearne i kratke, s parametrima relativnog skraćenja od 8, 8 % za eterski i 14–20 % za karbonilni kisikov atom, iz čega je moguće pretpostaviti da je karbonilni kisikov atom piperina dobar akceptor halogenske veze.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA