Naslov
Sinteza novih aril-supstituiranih N-heterocikla sa sekundarnom hidroksilnom skupinom
(Synthesis of new aryl-substituted N-heterocycles with hydroxyl group)

Autori
Curiš, Doria

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb, Hrvatska

Datum
15.09

Godina
2021

Stranica
51

Mentor
Raić-Malić, Silvana

Neposredni voditelj
Piškor, Martina

Ključne riječi
"klik" kemija, bakrom katalizirana 1, 3-dipolarna cikloadicija, 1, 2, 3-triazol, "zelena" kemija
("click" chemistry, copper(I) catalyzed 1, 3-dipolar cycloaddition, 1, 2, 3-triazole, "green" chemistry)

Sažetak
Cilj ovoga rada je regioselektivna sinteza novih aril-supstituiranih N-heterocikličkih 1, 2, 3-triazolnih derivata 7–11 s potencijalnom antitumorskom aktivnošću. U tu su svrhu reakcijom N-propargiliranja sintetizirani terminalni alkini indola, benzimidazola, 4-klor-7H-pirolo[2, 3-d]pirimidina, 6-klorpurina i 4-klor-1H-imidazo[4, 5-c]piridina 1–5. Nukleofilnom supstitucijom 2-brom-4-kloracetofenona s natrijevim azidom, a potom redukcijom primjenom natrijevog borovog hidrida, priređen je odgovarajući azidni derivat 6. Novi 1, 2, 3-triazolni derivati 7–11 pripravljeni su, kao racemične smjese, reakcijom 1, 3-dipolarne cikoladicije različitih N-propargiliranih alkina 1–5 i odgovarajućeg azida 6 uz Cu(I), kao katalizator, prema načelima "klik" kemije. Strukture spojeva potvrđene su spektroskopijom 1H i 13C NMR, a biološka ispitivanja novopriređenih konjugata 7–11 su u tijeku.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA