Pregled bibliografske jedinice broj: 1184490
Primjena zelenih eutektičkih otapala u sintezi novih N-heterocikličkih derivata 1,1'- disupstituiranih ferocena
Primjena zelenih eutektičkih otapala u sintezi novih N-heterocikličkih derivata 1,1'- disupstituiranih ferocena, 2021., diplomski rad, preddiplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb, Hrvatska
CROSBI ID: 1184490 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Primjena zelenih eutektičkih otapala u sintezi
novih N-heterocikličkih derivata 1,1'-
disupstituiranih ferocena
(Application of deep eutectic solvents in the
synthesis of new N-heterocycle 1,1'-disupstituted
ferrocene conjugates)
Autori
Sačer, Leon
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski
Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Mjesto
Zagreb, Hrvatska
Datum
15.09
Godina
2021
Stranica
84
Mentor
Raić-Malić, Silvana
Neposredni voditelj
Piškor, Martina
Ključne riječi
„zelena“ kemija, eutektička otapala, mehanokemijska sinteza, ferocen, bioizosteri purina, bioizosteri pirimidina, 1, 2, 3-triazoli, Huisgenova 1, 3-dipolarna cikloadicija
(˝green˝ chemistry, deep eutectic solvents, mechanochemical synthesis, ferrocene, purine bioisosteres, pyrimidine bioisosteres, 1, 2, 3-triazoles, Huisgen 1, 3-dipolar cycloaddition)
Sažetak
Proteklih godina, sve se više koriste načela „zelene“ kemije u sintezi novih biološki aktivnih spojeva. Značajnu važnost u zelenoj kemiji imaju zelena eutektička otapala te mehanokemijska sinteza jer smanjuju uporabu toksičnih hlapljivih organskih otapala. U ovom radu opisana je sinteza novih 1, 1'-disupstituiranih ferocenskih derivata purinskih i pirimidinskih bioizostera (1323), kao spojeva s potencijalnim antitumorskim djelovanjem. U tu svrhu pripravljen je 1, 1'- bis(azidometil)ferocen (1) iz 1, 1'- ferocendimetanola. Nadalje, pripravljeni su N- propargilirani derivati purinskih bioizostera (28) te pirimidinskih bioizostera (912). Reakcijom 1, 3-dipolarne cikloadicije 1, 1'- bis(azidometil)ferocena i odgovarajućih terminalnih alkina (212) dobiveno je jedanaest različitih ferocenskih derivata purinskih (1319) i pirimidinskih (2023) bioizostera. Reakcija 1, 3- dipolarne cikloadicije katalizirane bakrom provedena je na četiri različita načina ; u metanolu uz bakrov (II) acetat kao katalizator, u zelenim eutektičkim otapalima D-sorbitol/urea/ NH4Cl te kolin klorid/glicerol uz bakrov (I) jodid kao katalizator te mehanokemijski uz bakrovim (II) acetatom kao katalizatorom. Kao bolja metoda provođenja reakcije 1, 3-dipolarne cikloadicije za navedene spojeve pokazala se mehanokemijska sinteza. Strukture spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, a biološka ispitivanja novosintetiziranih spojeva (1323) su u tijeku.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Projekti:
HRZZ-IP-2018-01-4682 - Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja (PurBioCaPa) (Raić-Malić, Silvana, HRZZ - 2018-01) ( CroRIS)
