Pregled bibliografske jedinice broj: 1184483
Sinteza i biološka ispitivanja konjugata benzotiazola i tiouree
Sinteza i biološka ispitivanja konjugata benzotiazola i tiouree, 2021., diplomski rad, preddiplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
CROSBI ID: 1184483 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Sinteza i biološka ispitivanja konjugata
benzotiazola i tiouree
(Synthesis and biological evaluation of benzothiazole
and thiourea conjugates)
Autori
Šajnović, Josipa
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski
Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Mjesto
Zagreb
Datum
17.09
Godina
2021
Stranica
93
Mentor
Raić-Malić, Silvana
Neposredni voditelj
Jakopec, Silvio
Ključne riječi
antitumorska aktivnost, 2-arilbenzotiazol, benzotiazol, N-aciltiourea, tiourea
(antitumor activity, 2-arylbenzothiazole, benzothiazole, N-acylthiourea, thiourea)
Sažetak
U ovom radu provedena je sinteza derivata benzotiazola i tiouree s potencijalnom citostatskom aktivnošću. Ciljane N-aciltiouree (2a–f, 4a–i, 5a–i) pripravljene su one-pot metodom iz acil-klorida, preko acil-tiocijanatnog intermedijera te njihovom adicijom na 2-aminobenzotiazolne i 2-(4- aminofenil)benzotiazolne heterocikle. Za sintezu su korišteni 2-aminobenzotiazoli i 2-(4- aminofenil)benzotiazoli sa supstituentom u položaju 6. Derivati 2-aminobenzotiazola (1a–f) potrebni za sintezu N-aciltiourea dobiveni su reakcijom odgovarajuće supstituiranog anilina s kalijevim tiocijanatom i bromom u ledenoj octenoj kiselini, dok je 2-(4-aminofenil)benzotiazol (3) pripravljen reakcijom kondenzacije 2-aminotiofenola s 4- aminobenzojevom kiselinom u polifosfornoj kiselini (PPA) pri 220°C. N-aciltiouree su izolirane i pročišćene metodama prekristalizacije i kolonske kromatografije. U sintezi acil-tiouree 2- aminobenzotiazola (2a–f) nastali su odgovarajući amidi (2a*–f*), kao nusprodukti, dok su u sintezi acil-tiouree 2-(4-aminofenilbenzotiazola) (4a–i) te 6-metil-2-(4-aminofenilbenzotiazola) (5a–i) dobiveni samo željeni produkti. Derivati acil-tiouree i 2- aminobenzotiazola (2a–f) dobivene su u manjim iskorištenjima (4 – 59 %) u odnosu na derivate acil- tiouree i 2-(4-aminofenilbenzotiazola) (4a–i) (52 – 88 %) te acil-tiouree 6-metil-2-(4- aminofenilbenzotiazola) (5a–i) (22 – 89 %). Strukture svih priređenih spojeva potvrđene su spektroskopijom 1H i 13C NMR.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Projekti:
EK-KK.01.1.1.04.0013 - Inovativna rješenja u katalitičkim proizvodnim procesima za potrebe farmaceutske industrije (CAT PHARMA) (Kirin, Srećko, EK ) ( CroRIS)
Ustanove:
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
