Naslov
Halogenpiridinijevi kvaterni kationi kao donori halogenske veze
(Quaternary halogenopyridinium cations as halogen bond donors)

Autori
Fotović, Luka

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
18.02

Godina
2022

Stranica
160

Mentor
Stilinović, Vladimir

Ključne riječi
halogenidni anioni ; halogenpiridinijevi kationi ; halogenska veza ; kristalno inženjerstvo ; soli ; vodikova veza
(crystal engineering/ halogen bond/ halogenide anions ; halogenpyridine cations ; hydrogen bond ; salts)

Sažetak
U ovome istraživanju, uvođenjem različitih (alifatskih) supstituenata na piridinski dušikov atom halogenpiridina (osobito meta izomera) pripravljeno je te strukturno, termički i spektroskopsi okarakterizirano 49 novih soli protoniranih i N-alkiliranih halogenpiridina. Usporedbom halogenskih veza u strukturama N-alkil- 3-jodpiridinijevih jodida utvđeno da postoji trend da što je duži ugljikovodični lanac supstiturian na dušikov atom jodpiridinskog prstena to su kraće halogenske veze Cpy−I⋯I−. Ustanovljeno je da afinitet prema halogenskoj vezi opada s veličinom halogenidnog aniona kao akceptora, odnosno slijedi isti trend kao i u slučaju vodikove veze. Analizom raspodjele naboja na halogenpiridinijevim kationima utvrđeno je da i protoniranje i N- metiliranje halogenpiridina dovode do značajnog povećanja elektrostatskog potencijala σ-šupljine halogena što uvelike povećava incidenciju ostvarivanja halogenskih veza u odnosu na neutralne halogenpiridine. To čini halogenpiridinijeve katione (jodpiridinijeve posebno) prilično pouzdanim donorima halogenskih veza, te na taj način opravdava njihovu upotrebu u dizajnu i sintezi supramolekulskih struktura povezanih halogenskom vezom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA