Pregled bibliografske jedinice broj: 1149438
Sinteza i antioksidativna aktivnost hidroksi supstituiranih amida N-benzimidazola
Sinteza i antioksidativna aktivnost hidroksi supstituiranih amida N-benzimidazola, 2021., diplomski rad, preddiplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
CROSBI ID: 1149438 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Sinteza i antioksidativna aktivnost hidroksi
supstituiranih amida N-benzimidazola
(Synthesis and antioxidative activity of hydroxy
substituted N-benzimidazole amides)
Autori
Korda, Karla
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski
Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Mjesto
Zagreb
Datum
24.09
Godina
2021
Stranica
91
Mentor
Hranjec, Marijana ; Starčević, Kristina
Neposredni voditelj
Beč, Anja
Ključne riječi
amidi, aminacija, benzimidazoli, karboksamidi, 1H, 13C i 2D NMR spektroskopija, antioksidativna aktivnost
(amides, amination, benzimidazoles, carboxamides, 1H, 13C and 2D NMR spectroscopy, antioxidative activity)
Sažetak
U okviru ovog rada provedena je sinteza hidroksi supstituiranih amida N-benzimidazola klasičnim reakcijama organske sinteze i sintezom potpomognutom mikrovalovima. Aciklički prekursori 2, 3 i 4 dobiveni su mikrovalovima potpomognutom aminacijom iz 4-klor-3-nitrobenzonitrila 1 s odgovarajućim aminom. U drugom koraku sinteze priređeni su aciklički diamino supstituirani spojevi 5, 6 i 7, redukcijom spojeva 2, 3 i 4 sa SnCl2×2H2O. Glavni prekursori 8, 9 i 10, 2-amino supstituirani benzimidazoli sintetizirani su reakcijom ciklokondenzacije iz prekursora 5, 6 i 7 uz BrCN. Metoksi supstituirani karboksamidi 13, 14 i 16 pripravljeni su kondenzacijskom reakcijom spojeva 8, 9, 10 i 11 i 2, 4-dimetoksibenzoil- klorida uz trietilamin. Ciljani spojevi 17, 18 i 19 sintetizirani su uklanjanjem zaštitnih skupina spojeva 13, 14 i 16 u reakciji s BBr3 pri niskoj temperaturi uz uspješno uklanjanje samo jedne zaštitne skupine. U drugom sintetskom putu za sintezu dihidroksi supstituiranih derivata, prekursor 21 pripravljen je reakcijom benziliranja 2, 4-dihidroksi benzojeve kiseline 20 s benzil- kloridom, dok je prekursor 22 pripravljen debenziliranjem karboksilne skupine spoja 21 uz NaOH. Produkt 24 priređen je kondenzacijskom reakcijom u prisutnosti trietilamina iz spoja 11 i spoja 23, prethodno priređenog iz spoja 22 halogeniranjem karboksilne skupine pomoću SOCl2. Strukture sintetiziranih spojeva potvrđene su 1H, 13C i 2D NMR spektroskopijom. Antioksidativna aktivnost priređenih spojeva ispitana je metodama DPPH i FRAP.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Projekti:
HRZZ-IP-2018-01-4379 - Istraživanje antioksidativnog djelovanja benzazolskog skeleta u dizajnu novih antitumorskih agensa (AntioxPot) (Hranjec, Marijana, HRZZ - 2018-01) ( CroRIS)
Ustanove:
Veterinarski fakultet, Zagreb,
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
