Pregled bibliografske jedinice broj: 1143778
Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata N-supstituiranih benzimidazola kao potencijalnih senzora za pH u otopinama
Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata N-supstituiranih benzimidazola kao potencijalnih senzora za pH u otopinama, 2021., diplomski rad, preddiplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
CROSBI ID: 1143778 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Sinteza i spektroskopska karakterizacija
akrilonitrilnih derivata N-supstituiranih
benzimidazola kao potencijalnih senzora za pH u
otopinama
(Synthesis and spectroscopic characterization of
acrylonitrile derivatives of N-substituted
benzimidazoles as potential pH sensors in
solutions)
Autori
Fančović, Matko
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski
Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Mjesto
Zagreb
Datum
16.09
Godina
2021
Stranica
86
Mentor
Hranjec, Marijana
Neposredni voditelj
Beč, Anja
Ključne riječi
akrilonitrili, benzimidazoli, MW sinteza, UV/Vid i NMR spektroskopija, pH senzori
(acrylonitriles, benzimidazoles, MW synthesis, UV/Vis and NMR spectroscopy, pH sensors)
Sažetak
U okviru ovog rada provedene su sinteze akrilonitrilnih derivata N-supstituiranih benzimidazola. Željeni spojevi 14-18 pripravljeni su korištenjem uobičajenih metoda organske sinteze kao i mikrovalovima potpomognutim reakcijama. 3-nitro-4-(N-fenilamino)benzonitril 2 priređen je reakcijom nukleofilne aromatske supstitucije, tj. nekataliziranom aminacijom potpomognutom mikrovalovima početnog 3-klor-4- nitrobenzonitrila 1 u acetonitrilu uz prisutnost anilina. Spojevi 3-7 priređeni su redukcijom 4-N- fenilamino-3-nitrobenzonitrila 2 u kojoj se nitro skupina prevodi u amino skupinu uz korištenje kositrovog klorida dihidrata. 2- cijanometilbenzimidazoli 8-12 priređeni su zagrijavanjem spojeva 3-7 i 2-cijanoacetamida u reakciji ciklokondenzacije na temperaturi 185 ºC. Željeni akrilonitrilni derivati benzimidazola 14- 18 priređeni su reakcijom aldolne kondenzacije iz 2-cijanometilbenzimidazola 8-12 i 4-N, N- dietilaminobenzaldehida 13. Strukture svih priređenih spojeva potvrđene su 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom, a strukture željenih akrilonitrilnih derivata benzimidazola 14-18 potvrđene su i MS spektroskopijom. Željeni spojevi 14-18 okarakterizirani su UV/Vid i emisijskom fluorimetrijskom spektroskopijom u otapalima koja se razlikuju po polarnosti: MQ voda, toluen, etanol, metanol, acetonitril i etil-acetat. Promjene spektroskopskih svojstava spojeva 14-18 ovisno o različitim pH vrijednostima otopina pufera promatrane su pH titracijama. Na taj je način ispitana mogućnost njihove primjene kao optičkih pH senzora.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Projekti:
HRZZ-IP-2018-01-4379 - Istraživanje antioksidativnog djelovanja benzazolskog skeleta u dizajnu novih antitumorskih agensa (AntioxPot) (Hranjec, Marijana, HRZZ - 2018-01) ( CroRIS)
HRZZ-IP-2020-02-8090 - Dizajn, sinteza i računalna analiza novih optičkih kemijskih pH osjetilnih derivata benzazola (BenzpHSens) (Vianello, Robert, HRZZ - 2020-02) ( CroRIS)
Ustanove:
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
