Naslov
Dizajn i sinteza kvazienantiomernih derivata Cinchona alkaloida
(Design and synthesis of quasi-enantiomeric derivatives of Cinchona alkaloids)

Autori
Ramić, Alma

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
16.07

Godina
2021

Stranica
113

Mentor
Primožič, Ines

Ključne riječi
cinhonidin ; cinhonin ; N-kvaterni derivati ; karbamati ; oksim ; biološka aktivnost
(cinchonidine ; cinchonine ; N-quaternary derivatives ; oxime ; carbamates ; bioactivity)

Sažetak
Pripravljena je knjižnica od 72 derivata kvazienantiomera cinhonidina i cinhonina. Redukcijom vinilne skupine pripravljeni su 10, 11-dihidrocinhonidin i 10, 11-dihidrocinhonin koji su iskorišteni zajedno s cinhonidinom i cinhoninom za sintezu N-kvaternih derivata (ukupno 58 spojeva). Nadalje, pripravljeni su monosupstituirani (N-etil, N-cikloheksil i N- fenil) i disupstituirani (N, N-dimetil, N, N- dietil i N, N-difenil) C9 karbamati (serija od 10 spojeva). Oksidacijom C9 hidroksilne skupine pripravljen je keton koji je preveden u ketoksim i kvaterniziran u N-metilni i N- benzilni derivat. Svim pripravljenim spojevima od kojih 22 do sada nisu opisani u literaturi, struktura je dokazana standardnim analitičkim metodama, a primijenjena je spektroskopija nuklearne magnetske rezonancije za studij konformera spojeva u otopini. Testirani derivati pokazali su umjeren do snažan antibiotski potencijal na reprezentativnom panelu Gram-pozitivnih i Gram-negativnih bakterija te su identificirani derivati s inhibicijskim potencijalom prema kolinesterazama. Spojevi odabrani za testiranje nisu pokazali toksičan utjecaj na proliferaciju HEK 293T i HeLa staničnih linija.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA