Naslov
Sinteza i modeliranje novih oksimskih derivata furostilbena kao reaktivatora kolinesteraza
(Synthesis and modeling of new oxime derivatives of furostilbene as cholinesterase reactivators)

Autori
Vukovinski, Ana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
09.07

Godina
2021

Stranica
70

Mentor
Škorić, Irena ; Barić, Danijela

Neposredni voditelj
Mlakić, Milena

Ključne riječi
furostilbeni ; oksimi ; kolinesteraze ; reaktivacija AChE i BChE ; računalno modeliranje
(furostilbene ; oximes ; cholinesterases ; AChE and BChE reactivation ; computer modeling)

Sažetak
Novi oksimski derivati furostilbena 10-14 sintetizirani su u svrhu proučavanja biološke aktivnosti s naglaskom na reaktivaciju acetilkolinesteraze (AChE) i butirilkolinesteraze (BChE). Prvi korak sinteze je Wittigova reakcija, čime nastaju cis- i trans-izomeri furostilbena 1- 4. U drugom koraku furostilbeni su podvrgnuti Vilsmeier-Haackovom formiliranju, u svrhu dobivanja aldehida 5-9, koji se u trećem stupnju reakcije prevode u oksime 10-14, koji literaturno nisu poznati. U svakoj provedenoj reakciji sinteze oksima teorijski mogu nastati četiri izomera, s obzirom na konfiguraciju dvostruke veze između dva atoma ugljika (cis- i trans-) te s obzirom na konfiguraciju dvostruke veze između ugljika i dušika oksimske skupine (syn- i anti-). Oksim 13 jedini daje sva četiri izomera u dovoljnim količinama za izolaciju, dok sukod spojeva 10, 11, 12 i 14 neki izomeri nastali samo u tragovima, dok su drugi prevladavali. Sintetizirani i izolirani novi spojevi okarakterizirani su 1D i 2D NMR tehnikama. Računalnim modeliranjem istraživana je elektronska struktura dobivenih oksimskih derivata i njihova termodinamička stabilnost, te su računalno ispitivani kao potencijalni reaktivatori inhibirane AChE i BChE.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Kemijsko inženjerstvo

POVEZANOST RADA