Naslov
Priprava, konformacijska analiza i kirooptička svojstva peptidnih derivata aminoferocena
(Synthesis, conformational analysis and chirooptical properties of peptide derivatives of aminoferrocene)

Autori
Nuskol, Marko

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
07.01

Godina
2021

Stranica
175

Mentor
Čakić Semenčić, Mojca

Ključne riječi
spektroskopija cirkularnog dikroizma ; kirooptička svojstva ; konformacijska analiza ; aminoferocen ; peptidi ; bioorganometalna kemija
(circular dichroism spectroscopy ; chirooptical properties ; conformational analysis ; aminoferrocene ; peptide ; bioorganometalic chemistry)

Sažetak
U okviru ove doktorske disertacije provedena je sinteza i konformacijska analiza peptidnih konjugata aminoferocena [Boc–(AA)n–NH–Fc, Fc = ferocenil, AA = D(L)–Pro, D(L)–Ala, Boc (tert– butoksikarbonil), Aib (alfa– aminoizobutirična kiselina), n = 2–4] kao i dinuklearnih ferocenskih derivata (Fc–CO–(AA)2– NH–Fc, AA = D(L)–Pro, D(L)– Ala) kako bi se istražio utjecaj nabiranja aminokiselinskog slijeda na kirooptička svojstva organometalnog kromofora. Konformacijskom analizom (IR–spektroskopija, spektroskopija NMR i CD, kristalografska analiza, računalno modeliranje) utvrđeno je da su pripravljeni spojevi, u otopini i u čvrstom stanju, stabilizirani unutarmolekulskim vodikovim vezama koje podržavaju okrete i uzvojnice slične onima u prirodnim peptidima. Kombiniranim teorijskim i eksperimentalnim pristupom pokazano je kako kiralno uređenje peptidnog segmenta inducira Cottonov efekt u blizini UV/Vis apsorpcijskog maksimuma ferocena čiji je predznak u korelaciji s diedarskim kutom koji opisuje rotaciju oko veze između ferocenskog kromofora i peptidnog segmenta.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA