Naslov
Priprava i karakterizacija bioaktivnih spojeva temeljenih na 1-azabiciklo[2.2.2]oktanu
(Synthesis and Characterization of Bioactive Compounds Based on 1-Azabicyclo[2.2.2]octane)

Autori
Radman Kastelic, Andreja

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
29.11

Godina
2019

Stranica
112

Mentor
Primožič, Ines

Ključne riječi
kinuklidin ; amini ; oksimi ; karbamati ; autokondenzacija ; mehanokemija ; bioaktivni spojevi ;
(quinuclidine ; amine ; oxime ; carbamates ; autocondensation ; mechanochemistry ; bioactive compounds)

Sažetak
U okviru ove disertacije opisana je priprava 3- hidroksiimino-, 3-dodecilamino, 3-(N, N- dimetilkarbamoiloksi)-, 3-(N, N- dietilkarbamoiloksi)-, 3-(N- fenilkarbamoiloksi)-, te 3-(N, N- difenilkarbamoiloksi)kinuklidina, kao i 2- (kinuklidin-3-iliden)kinuklidin-3-ona i njegovog ketoksima. Spojevi su sintetizirani klasičnim postupcima organske sinteze, a ketoksim kinuklidina i mehanokemijskom sintezom. Ispitan je potencijal mehanokemijske sinteze oksima na nizu aldehida i ketona koji u svojoj strukturi imaju dušikove atome različite bazičnosti te je pokazano da su reakcije moguće uz katalitičku količinu otapala i bez dodatka baze. Nadalje, kvaternizacijom spojeva s metil- jodidom, but-3-en-1-il-bromidom i različito para i meta supstituiranim benzil-bromidima pripravljena su 42 derivata, od kojih 37 do sada nisu opisani u literaturi. Svi pripravljeni spojevi dobiveni su u zadovoljavajućem iskorištenju te im je struktura dokazana standardnim analitičkim metodama, a primjenjena je i spektroskopija nuklearne magnetske rezonancije za određivanje optičke čistoće kiralnih amina. Svi spojevi su pokazali bioaktivnost: oksimi i amini antibiotski potencijal, a karbamati inhibicijski potencijal prema kolinesterazama. Molekulskim modeliranjem određen je način vezanja N, N-dimetilkarbamata u aktivnom mjestu AChE.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA