Naslov
Halogenska veza u kokristalima primarnih aromatskih diamina s perfluoriranim halogenarenima
(Halogen bond in cocrystals of primary aromatic diamines with perfluorinated halogenarenes)

Autori
Uran, Erik ; Stilinović, Vladimir ; Cinčić, Dominik

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
5. simpozij studenata kemičara - Knjiga sažetaka / - , 2018, 50-50

Skup
5. simpozij studenata kemičara

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 27.10.2018

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
halogenska veza ; kokristal ; halogenareni ; primarni amin
(halogen bond ; cocrystal ; halogenarenes ; primary amine)

Sažetak
U kristalnom inženjerstvu kokristala povezanih halogenskom vezom isti se najčešće pripravljaju tako da su akceptori halogenske veze dušikovi atomi, pri čemu je u velikoj većini slučajeva taj atom dušika dio aromatskog prstena (npr. piridinskog prstena) ili pak aminske skupine gdje je akceptor halogenske veze zajedno s nekom drugom akceptorskom skupinom. Postoje, naime, kompleksi povezani halogenskom vezom s isključivo tercijarnim aromatskim aminima, primjerice s N, N, N’, N’–tetrametil-p- fenilendiaminom i benzidinom, ali do danas nije poznat niti jedan kokristal odgovarajućih primarnih aromatskih diamina te su kao akceptori halogenske veze gotovo potpuno zapostavljeni. Kako bi se ustanovilo mogu li primarni aromatski diamini poslužiti kao akceptori halogenske veze, izučavala se mogućnost priprave kokristala s benzidinom (bnzd) i o-tolidinom (otol) kao akceptorima te perfluoriranim halogenarenima kao donorima halogenske veze. Pripravljeni su jedinični kristali kokristala benzidina s 13tfib i kokristali o -tolidina s 14tfib i 135tfib te im je određena molekulska i kristalna struktura. U sva tri prisutna je halogenska veza između aminskoga dušikova atoma i atoma joda molekule donora te duljina veze N···I u spomenutim kokristalima varira u rasponu od 2, 972 Å do 3, 072 Å dok su kutevi φ(C-I···N) u uskom rasponu od 175, 40o do 176, 94o što ukazuje na visoki stupanj linearnosti i usmjerenost halogenske veze. Nadalje, u kokristalima (bnzd)(13tfib)2 i (otol)(135tfib)2 prisutne su i halogenske veze I···π između atoma joda donora i aromatskih prstenova akceptora. U kokristalu (otol)(135tfib)2 postoji još i halogen – halogen interakcija tipa II između joda koji je halogenskom vezom vezan za dušik i drugim atomom joda molekule donora. Za razliku od njih, u kokristalu (otol)(14tfib) molekule se povezuju isključivo vezama N···I što dovodi do stvaranja lanaca. Iz navedenog slijedi da je amino skupina dobar akceptor halogenske veze te da veliki utjecaj na povezivanje i pakiranje molekula ima okolina aminske skupine i vrsta donora.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA