Naslov
Priprava lipofilnih triazolnih derivata propargilamina klik-reakcijama ; Kemija alkina u novom nastavnom programu kemije
(Preparation of lipophilic triazole derivatives of propargylamine by click reactions ; Alkyne chemistry in new chemistry syllabus)

Autori
Hamer, Dominik

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
30.09

Godina
2020

Stranica
107

Mentor
Petrović Peroković, Vesna ; Judaš, Nenad

Neposredni voditelj
Mihelec, Danijela

Ključne riječi
azidi, 1, 3-dipolarna cikloadicija, kemija alkina, klik-reakcije, nastavni kurikulum, propargilamin, 1, 2, 3-triazoli, učenje otkrivanjem
(alkyne chemistry, azides, click reactions, 1, 3-dipolar cycloaddition, inquiry learning, propargylamine, teaching curriculum, 1, 2, 3-triazoles)

Sažetak
U okviru istraživačkog dijela diplomskog rada opisana je priprava lipofilnih alifatskih azida (dodecil, heksadecil) te kolesterol-azida potrebnih za sintezu 1, 4-disupstituiranih triazolnih derivata. Alifatski azidi pripravljeni su reakcijom supstitucije iz odgovarajućih alkil-bromida i natrijevog azida, dok je kolesterolazid pripravljen iz kolesterol-mesilata. Sva tri azida te prethodno pripravljeni 2-(adamantan-1-il)etil-azid u reakciji s propargilaminom prevedeni su u nove 1, 4-disupstituirane 1, 2, 3-triazole bakrom(I) kataliziranom azid-alkinskom 1, 3-dipolarnom cikloadicijom (CuAAC). Klik-reakcija provedena je u prisutnosti di-tertbutil-dikarbonata (Boc2O) pri čemu je istodobno zaštićena amino- skupina propargilamina. Uklanjanjem Boc zaštite u prisutnosti trifluoroctene kiseline pripravljeni su triazolni derivati propargilamina, ciljne molekule ovog rada. Struktura svih pripravljenih spojeva potvrđena je uobičajenim analitičkim metodama – spektroskopijom NMR (1H i 13C), infracrvenom spektroskopijom (IR) i spektrometrijom masa (MS). U metodičkom dijelu rada prikazana je usporedba nastavnih sadržaja i udžbenika pisanih prema novom i starom kurikulumu vezanih uz kemiju alkina u osnovnoj i srednjoj školi. Osmišljen je 90-minutni nastavni sat koji se temelji na pokusu i metodi učenja otkrivanjem u kojoj učenici uz nastavnikovu pomoć i pripadajuće nastavne materijale usvajaju nova znanja o kemiji alkina.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA