Pregled bibliografske jedinice broj: 1086105
Novi 2-supstituirani derivati benzimidazola kao potencijalni antitumorski agenski: sinteza i strukturna karakterizacija
Novi 2-supstituirani derivati benzimidazola kao potencijalni antitumorski agenski: sinteza i strukturna karakterizacija, 2020., diplomski rad, diplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
CROSBI ID: 1086105 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Novi 2-supstituirani derivati benzimidazola kao
potencijalni antitumorski agenski: sinteza i
strukturna karakterizacija
(Novel 2-substituted benzimidazole derivatives as
potential antitumor agents: synthesis and
structural characterization)
Autori
Rakas, Anja
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski
Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Mjesto
Zagreb
Datum
23.09
Godina
2020
Stranica
117
Mentor
Gazivoda Kraljević, Tatjana
Neposredni voditelj
Sokol, Ivana
Ključne riječi
benzimidazol ; 1, 2, 3-triazol ; Huisgenova 1, 3-dipolarna cikloadicija ; reakcije potomognute ultrazvukom
(benzimidazole ; 1, 2, 3-triazole ; Huisgen 1, 3-dipolar cycloaddition ; ultrasound-assisted reactions)
Sažetak
U ovom radu opisana je sinteza novih derivata benzimidazola i strukturna karakterizacija 1H i 13C-NMR spektroskopijom s ciljem ispitivanja njihovog antitumorskog i antibakterijskog djelovanja. . Ključni prekursori 4-O-alkilirani benzaldehidi (1-6) pripravljeni su reakcijom O- alkiliranja 4-hidroksibenzaldehida a odgovarajućim haloalkilirajućim reagensima u acetonitrilu, uz K2CO3 kao bazu. Reakcijom N- klormorfolina s natrijevim azidom priređen je N- azidoetilmorfolin (7). O-alkiliranjem 4- hidroksibenzaldehida s propargil-bromidom u suhom etanolu uz K2CO3 kao bazu sintetizirani su 4-O- propargilbenzaldehidi (8 i- 9). Huisgenovom 1, 3- dipolarnom ciloadicijom 4-O-propargilbenzaldehida (8 i 9) s N-azidoetilmorfolinom (7) uz Cu(OAc)2 kao katalizator pripavljeni su 1, 2, 3-triazolni derivati benzaldehida (10 i 11). Reakcijom ciklizacije potpomognutom ultrazvukom O- alkiliranih benzaldehida (1-6) uz K2CO3 kao bazu i Na2S2O5 priređeni su derivati benzimidazola s odgovarajućim arilnim supstituentima u položaju 2 benzimidazolnog prstena (12-14, 16-27, 29-35). Strukture svih pripravljenih spojeva potvrđene su 1H i 13C-NMR spektroskopijom. Farmakološki učinci i moguće biološke mete novopripravljenih spojeva predviđene su in silico analizom (PASS).
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Projekti:
HRZZ-IP-2018-01-4682 - Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja (PurBioCaPa) (Raić-Malić, Silvana, HRZZ - 2018-01) ( CroRIS)
Ustanove:
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
