Naslov
Sinteza fenantridinskog glikokonjugata kaliks[4]arena i fizikalno-kemijska karakterizacija njegovih reakcija kompleksiranja kationa alkalijskih metala
(Synthesis of phenanthridine-based calix[4]arene glycoconjugate and physicochemical characterization of its complexation reactions with alkali metal cations)

Autori
Modrušan, Matija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
30.09

Godina
2020

Stranica
45

Mentor
Cindro, Nikola ; Tomišić, Vladislav

Neposredni voditelj
Leko, Katarina

Ključne riječi
kaliks[4]aren ; fenantridin ; fluorimetrija ; mikrokalorimetrija ; sinteza ; spektrofotometrija ; spektroskopija NMR ; termodinamika
(calix[4]arene ; fluorimetry ; 1H NMR spectroscopy ; microcalorimetry ; phenanthridine ; spectrophotometry ; synthesis ; thermodynamics)

Sažetak
Sintetiziran je fluorescentni glikokonjugat kaliks[4]arena (L) koji na donjem obodu posjeduje dvije fenantridinske i dvije glikozilirane amidne skupine. Detaljno je istražen afinitet tog spoja prema kationima alkalijskih metala u metanolu te su određene konstante stabilnosti nastalih kompleksa i ostali termodinamički parametri reakcija kompleksiranja. Vezanje kationa proučavano je spektrofotometrijski, fluorimetrijski, mikrokalorimetrijski te spektroskopijom NMR. Sinteza je provedena u nekoliko koraka počevši od 2-aminobifenila iz kojeg je sintetizirana fenantridinska podjedinica, koja je u sljedećem koraku vezana na p-tert- butilkaliks[4]aren. U idućoj je reakciji na preostale dvije, nesupstituirane fenolne podjedinice vezan tercijarni amid prilikom čega je formirano efikasno mjesto za vezanje kationa. Uslijedila je bakrom katalizirana reakcija alkina i azida kojom su uvedene glukozne skupine. Priređeni derivat kaliks[4]arena pokazuje značajan afinitet prema kationima alkalijskih metala u metanolu, a konstante stabilnosti kompleksa ML+ smanjuju se u nizu Na+ > K+ > Li+ > Rb+, dok je vezanje Cs+ preslabo da bi se moglo kvantitativno okarakterizirati. Reakcije kompleksiranja svih kationa s ligandom entalpijski su kontrolirane, s nepovoljnim entropijskim doprinosom standardnoj reakcijskoj Gibbsovoj energiji.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA