Naslov
Novi postupci priprave adamantil-triazolnih derivata manoziliranog desmuramil-dipeptida
(A novel synthetic route to adamantyltriazole derivative of mannosylated desmuramyl dipeptide)

Autori
Draženović, Josip

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
19.06

Godina
2020

Stranica
68

Mentor
Petrović Peroković, Vesna

Neposredni voditelj
Mihelec, Danijela

Ključne riječi
adamantan ; adjuvanti ; desmuramil-dipeptid ; klik-kemija ; manoza ; triazol
(adamantan ; adjuvant ; desmuramyl dipeptide ; click-chemistry ; mannoconjugates ; triazole)

Sažetak
U sklopu diplomskog rada ispitana je mogućnosti priprave adamantil-triazolnog derivata desmuramil-dipeptida, L-Ala-D-isoGln, koji je dodatno modificiran uvođenjem manozne podjedinice vezane za dipeptid preko acetilne poveznice. Kao peptidni prekursor pripravljen je zaštićeni dipeptid Boc-L-Ala-D-Glu(OBn), a na istome je uspješno provedena reakcija amidacije s propargilaminom uz N-metilmorfolin te n-butil-klorformijat kao kondenzacijski reagens. Metoda amidacije optimirana je i uspješno iskorištena i prilikom uvođenja adamantil-triazolne podjedinice u strukturu dipeptida. Adamantil-triazolna podjedinica pripravljena je „one-pot“ sintezom iz komercijalno dostupnog propargilamina i prethodno pripravljenog azidoadamantana. Optimirana „one-pot“ sinteza uspješno je upotrijebljena u laboratoriju za pripravu novih 1, 4-supstituiranih triazolnih derivata propargilamina. U klik-reakciji koja je dio „one-pot“ sinteze kao katalizator korišten je in situ generirani bakar(I). Prethodno pripravljena benzilima zaštićena manoza preko acetilne poveznice u pretposljednjem je koraku u reakciji kondenzacije povezana s propargiliranim dipeptidom i adamantil- triazolnim derivatom desmuramil-dipeptida. Konačni cilj diplomskog rada je pripravljanje izomerno čistog manoziliranog adamantil- triazolnog derivata desmuramil-dipeptida kojem je po pripravi potrebno in vivo ispitati adjuvantsku aktivnost.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA